(E)-6-methyl-7-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-3-one | 1158715-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-methyl-7-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-3-one
• 英文别名: (phenyl)(B(OC(CH3)2)2)CC(CH2CH2C(O)(ethyl))(methyl)
• CAS: 1158715-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₃
• 分子量: 328.259
• InChiKey: YIBZGQCIMCPPJA-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methyl-7-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-methyl-1-phenylheptane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃，烯酮和双（频哪醇）二硼烷的硼酸酯偶联反应，以取代取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  炔烃，烯酮和二硼试剂的三组分偶联反应提供了以高产率至优异产率获得高度取代的烯基硼酸酯的方法（请参见方案）。耦合具有高度的区域选择性和立体选择性，并且这些产品适合进行进一步的官能团转化。R 1，R 2＝ H，烷基，芳基，CO 2 Me；R 3＝烷基，Ph；R 4，R 5＝ H，烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805293
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-戊烯-3-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 cat.:Ni(C₈H₁₂)2#1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-6-methyl-7-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃，烯酮和双（频哪醇）二硼烷的硼酸酯偶联反应，以取代取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  炔烃，烯酮和二硼试剂的三组分偶联反应提供了以高产率至优异产率获得高度取代的烯基硼酸酯的方法（请参见方案）。耦合具有高度的区域选择性和立体选择性，并且这些产品适合进行进一步的官能团转化。R 1，R 2＝ H，烷基，芳基，CO 2 Me；R 3＝烷基，Ph；R 4，R 5＝ H，烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805293

文献信息

• Nickel-Catalyzed Borylative Coupling of Alkynes, Enones, and Bis(pinacolato)diboron as a Route to Substituted Alkenyl Boronates
  作者：Subramaniyan Mannathan、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.200805293

  日期：2009.3.9

  Three‐component coupling reactions of an alkyne, an enone, and a diboron reagent provide access to highly substituted alkenyl boronates in good to excellent yields (see scheme). The coupling is highly regio‐ and stereoselective, and the products are amenable to further functional‐group transformations. R1,R2=H, alkyl, aryl, CO2Me; R3=alkyl, Ph; R4,R5=H, alkyl.

  炔烃，烯酮和二硼试剂的三组分偶联反应提供了以高产率至优异产率获得高度取代的烯基硼酸酯的方法（请参见方案）。耦合具有高度的区域选择性和立体选择性，并且这些产品适合进行进一步的官能团转化。R 1，R 2＝ H，烷基，芳基，CO 2 Me；R 3＝烷基，Ph；R 4，R 5＝ H，烷基。