2-(tert-butyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione | 33704-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Tert-butyldisulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 33704-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 267.373
• InChiKey: HGJSGIBTAPYARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(tert-butylthio)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of alkyl phthalimido disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a021
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-butyldisulfaneyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955

文献信息

• Steric and stereoscopic disulfide construction for cross-linkage <i>via N</i>-dithiophthalimides
  作者：Wen-Chao Gao、Jun Tian、Yu-Zhu Shang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0sc01060j

  日期：——

  Disulfide bonds are a significant motif in life and drug-delivery systems. In particular, steric hindrance and stereoscopic disulfide linkers are closely associated with the stability of antibody–drug conjugates, which affects the potency, selectivity, and pharmacokinetics of drugs. However, limited availability and diversity of tertiary thiols impede the construction of steric and stereoscopic disulfides

  二硫键是生命和药物输送系统中的重要主题。特别是，位阻和立体二硫键与抗体-药物偶联物的稳定性密切相关，这会影响药物的效力，选择性和药代动力学。但是，叔硫醇的可用性和多样性有限，阻碍了在生物化学和药物中用于交联的空间和立体二硫化物的构建。通过调节脱硫试剂的掩膜效应，我们开发了一种简便而稳健的策略，可通过N构建多种空间和立体二硫化物。-二硫代邻苯二甲酰亚胺。通过受阻的二硫键成功地建立了包括氨基酸，糖类和核苷在内的生物分子与不同药物和荧光分子的实际交联。
• 立体和大位阻二硫醚化合物及其合成方法和 应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111302991B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于有机化合物工艺应用技术领域，公开了一种构建立体和大位阻二硫醚化合物(III)的合成方法，在反应溶剂中，以N‑二硫邻苯二甲酰亚胺(I)和具有alpha氢的酯(II)为反应原料，以路易斯碱或者金鸡纳碱为催化剂，在特定温度条件下，高收率得到多种具有季碳中心的立体和大位阻二硫醚化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性良好。本发明实现了一些药物分子，生物小分子，荧光分子的二硫连接和修饰，得到了一些手性二硫醚化合物，为药物化学特别是ADC药物的连接提供了一种快速稳定的连接方式，有望在药物化学领域得到广泛应用。
• LiBr-Catalyzed C3-Disulfuration between Indole and <i>N</i>-Dithiophthalimide
  作者：Dungai Wang、Wangyu Li、Keqiang Shi、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02556

  日期：2023.2.17

  indole derivatives with N-dithiophthalimides has been developed. This C–H disulfide reaction proceeded smoothly at room temperature with economical LiBr as catalyst, providing an effective method for the synthesis of novel unsymmetrical disulfides. A series of 3-dithioindole derivatives were obtained in high yields with good functional group tolerance; moreover, the wide scope of Harpp reagents (aryl

  开发了一种简单的、绿色卤化物催化的吲哚衍生物与N-二硫代邻苯二甲酰亚胺二硫化反应方案。这种C-H二硫化物反应在室温下以经济的溴化锂为催化剂顺利进行，为合成新型不对称二硫化物提供了一种有效的方法。以高产率获得了一系列具有良好官能团耐受性的3-二硫代吲哚衍生物；此外，广泛的 Harpp 试剂（芳基、苄基、一级、二级、三级）证实了这种方法的实用性。
• Syntheses of hybrid cyclopeptidyl [n]sulfanes by internal alkyl group exchange
  作者：Luke J. Sisto、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151985

  日期：2020.6

  Internal capture of the cinnamyl carbocation by tert-butylated cysteine derivatives within composite peptides affords macrocycles. The reactions proceed rapidly at room temperature and allow syntheses of mono, di and trisulfide containing ring systems. The methodology provides facile access to peptidomimetic sulfanes of varying ring size, sulfur content and constitution under non-oxidative conditions

  复合肽中叔丁基化的半胱氨酸衍生物内部捕获肉桂基碳正离子化提供了大环。反应在室温下快速进行，并允许合成含单，二和三硫化物的环系统。该方法可在非氧化条件下轻松获得具有不同环大小，硫含量和组成的拟肽硫烷。
• The reactions of organosulfur transfer reagents with Fe2(CO)9 and the synthesis of the Fe2(CO)6 derivative of α-lipoic acid
  作者：Alan Shaver、Orosman Lopez、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81323-7

  日期：1986.9

  2 (CO) 9 with sulfur-transfer reagents of the types ImideSSImide and RSSImide where H-imide = phthalimide, succinimide, benzimidazole, morpholine and piperazine, and R  CH 2 Ph and CMe 3 leads to cleavage of both the sulfursulfur bond and the sulfurnitrogen bond to give Fe 3 (CO) 9 S 2 in varying yields, some Fe 2 (CO) 6 S 2 plus low yields of the appropriate dimers of the type Fe 2 (CO) 6

  摘要用亚胺SSImide和RSSImide类型的硫转移剂处理Fe 2（CO）9，其中H-酰亚胺=邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺，苯并咪唑，吗啉和哌嗪，RCH 2 Ph和CMe 3导致硫硫键和硫氮键断裂，得到不同收率的Fe 3（CO）9 S 2，一些Fe 2（CO）6 S 2加上低收率的适当二聚体类型为Fe 2（CO）6（SR）（SR'），其中R = R'=邻苯二甲酰亚胺，CH 2 Ph，CMe 3和R = CH 2 Ph，CMe 3，R'=邻苯二甲酰亚胺。天然存在的环状二硫化物D，L-α-硫辛酸，其甲酯和酰胺与Fe 2（CO）9反应，得到Fe 2（CO）6衍生物，其中硫磺基键已断裂。