αH,4H,4'H-(Tridecachlorotriphenyl)methane | 105633-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: αH,4H,4'H-(Tridecachlorotriphenyl)methane
• 英文别名: 1-[Bis(2,3,5,6-tetrachlorophenyl)methyl]-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene
• CAS: 105633-29-2
• 化学式: C₁₉H₃Cl₁₃
• 分子量: 692.122
• InChiKey: YSFYCYHRQXOJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235.5 °C
• 沸点：
  610.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αH,4H,4'H-(Tridecachlorotriphenyl)methane 在 三氯化铝 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 αH-(Tridecachlorotriphenyl)methane-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Robust Nanocontainer Based on a Pure Organic Free Radical

  摘要：

  A new pure organic paramagnetic porous molecular material, which combines hydrophilic windows with large hydrophobic nanocontainers, is shown to be stable even in absence of solvent guest molecules.

  DOI：

  10.1021/ja038988v
• 作为产物：
  描述：

  五氯苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 4.5h， 生成 αH,4H,4'H-(Tridecachlorotriphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  An Easy, High-yield Synthesis of Highly Chlorinated Mono-, Di- and Triarylmethanes

  摘要：

  描述了一种简单、直接、高产率的Friedel-Crafts合成反应，用于合成高度氯化的拥挤型αH-芳基、αH-二芳基和αH-三芳基甲烷。这些化合物是惰性自由基的最有价值的化学前体，通常通过繁琐的中到低产率的芳香氯化三苯甲烷衍生物获得。该缩合反应在70至160°C的温度下使用氯化铝进行。底物是一个苯环，其所有氢原子旁边都有两个邻位氯原子。烷基化组分为氯仿、αH-七氯甲苯（2a）或αH-十氯二苯甲烷（3a）。为了进行比较，也对一些非立体障碍底物进行了缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31479

文献信息

• Inert Carbon Free Radicals. 11. Synthesis and Magnetic Behavior of (4,4'-Dicarboxytridecachlorotriphenyl)methyl Radical and Related Results
  作者：V. M. Domingo、J. Castaner、J. Riera、A. Labarta

  DOI：10.1021/jo00088a052

  日期：1994.5

  The syntheses of the title radical, its dimethyl ester, and 4H,4'H-(tridecachlorotriphenyl)methyl radical are described. Their ESR spectra and magnetic susceptibilities are reported and commented upon.
• BALLESTER, M.;RIERA, J.;CASTANER, J.;ROVIRA, C.;ARMET, O., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 1, 64-66
  作者：BALLESTER, M.、RIERA, J.、CASTANER, J.、ROVIRA, C.、ARMET, O.

  DOI：——

  日期：——
• An Easy, High-yield Synthesis of Highly Chlorinated Mono-, Di- and Triarylmethanes
  作者：Manuel Ballester、Juan Riera、Juan Castañer、Concepción Rovira、Olag Armet

  DOI：10.1055/s-1986-31479

  日期：——

  A simple, direct, high-yield Friedel-Crafts synthesis of highly chlorinated, overcrowded αH-aryl, αH-diaryl, and αH-triarylmethanes is described. The latter compounds are most valuable chemical precursors of inert free radicals, which are frequently obtained through otherwise cumbersome, medium-to-low-yield aromatic chlorination of triphenylmethane derivatives. The condensation is performed with aluminium chloride at temperatures ranging from 70 to 160°C. The substrate is a benzene with all its hydrogens flanked by two ortho chlorines. The alkylating component is chloroform, αH-heptachlorotoluene (2a) or αH-undecachlorodiphenylmethane (3a). For comparison, the condensation with a few non-sterically-hindered substrates has also been performed.

  描述了一种简单、直接、高产率的Friedel-Crafts合成反应，用于合成高度氯化的拥挤型αH-芳基、αH-二芳基和αH-三芳基甲烷。这些化合物是惰性自由基的最有价值的化学前体，通常通过繁琐的中到低产率的芳香氯化三苯甲烷衍生物获得。该缩合反应在70至160°C的温度下使用氯化铝进行。底物是一个苯环，其所有氢原子旁边都有两个邻位氯原子。烷基化组分为氯仿、αH-七氯甲苯（2a）或αH-十氯二苯甲烷（3a）。为了进行比较，也对一些非立体障碍底物进行了缩合反应。
• A Robust Nanocontainer Based on a Pure Organic Free Radical
  作者：Daniel Maspoch、Neus Domingo、Daniel Ruiz-Molina、Klaus Wurst、Javier Tejada、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1021/ja038988v

  日期：2004.1.28

  A new pure organic paramagnetic porous molecular material, which combines hydrophilic windows with large hydrophobic nanocontainers, is shown to be stable even in absence of solvent guest molecules.