3-(tert-butylsulfanyl)-2-methylpropanal | 123570-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(tert-butylsulfanyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 3-(tert-Butylthio)-2-methylpropanal；3-Tert-butylsulfanyl-2-methylpropanal
• CAS: 123570-61-6
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: WKNQQZNBNKGQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylsulfanyl)-2-methylpropanal 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-4,6-Dimethyl-7-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  d,1-甲炔内酯的全合成。通过叶立德扩环获得中环硫化物

  摘要：

  La synthese totale de l'aglycone du titre est effectuee, en particulier, l'etape d'agrandissement de cycle en 衍生 thiocinne est decrite, cette etape se fait via un ylure de sulfoniomethanure

  DOI：

  10.1021/ja00204a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 叔丁基硫醇 在 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到3-(tert-butylsulfanyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  d,1-甲炔内酯的全合成。通过叶立德扩环获得中环硫化物

  摘要：

  La synthese totale de l'aglycone du titre est effectuee, en particulier, l'etape d'agrandissement de cycle en 衍生 thiocinne est decrite, cette etape se fait via un ylure de sulfoniomethanure

  DOI：

  10.1021/ja00204a015

文献信息

• Diastereoselective addition of organozinc reagents to 2-alkyl-3-(arylsulfanyl)propanals
  作者：Michael Larsson、Elodie Galandrin、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.005

  日期：2004.11

  The preparation of compounds incorporating the 3-hydroxy-2-methyl-1-alkyl moiety of high diastereomeric purity is described. Such compounds can serve as potential building blocks for the preparation of several kinds of natural products. Diastereoselective synthesis of two potential pine sawfly pheromone components, one the pure racemic threo-isomer of 3-methylpentadecan-2-ol and the other the racemic erythro-isomer of 3-methyltridecan-2-ol are described. The diastereoselective addition of R2Zn (R = Me, Et and n-Bu) to several 2-alkyl-3-(arylsulfanyl)propanals in the presence of a Lewis acid and CH2Cl2 as solvent was studied. An excellent diastereomeric ratio (95/5 anti-Cram/Cram) was obtained with 2-[(phenylsulfanyl)methyl]pentanal, 2-[(phenylsulfanyl)methyl]decanal and 2-[(phenylsulfanyl)methyl]dodecanal and Me2Zn in the presence of TiCl4. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric hydroformylations of sulfur-containing olefins catalyzed by BINAPHOS—Rh(I) complexes
  作者：Tetsuo Nanno、Nozomu Sakai、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00339-q

  日期：1995.10

  Asymmetric hydroformylations of vinyl sulfides, allyl sulfides, and allyl sulfones catalyzed by (R,S)-BINAPHOS/Rh(acac)(CO)(2) afforded the corresponding branched oxo aldehydes as major products in 60-89% ee. Use of bulkier substituents on the sulfur in vinyl sulfides gave the branched oxo-aldehydes in higher regio- and enantioselectivities.
• VEDEJS, E.;BUCHANAN, R. A.;CONRAD, P. C.;MEIER, G. P.;MULLINS, M. J.;SCHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N2, C. 8421-8430
  作者：VEDEJS, E.、BUCHANAN, R. A.、CONRAD, P. C.、MEIER, G. P.、MULLINS, M. J.、SCHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of d,1-methynolide. Medium-ring sulfides by ylide ring expansion
  作者：E. Vedejs、R. A. Buchanan、P. C. Conrad、G. P. Meier、M. J. Mullins、J. G. Schaffhausen、C. E. Schwartz

  DOI：10.1021/ja00204a015

  日期：1989.10

  La synthese totale de l'aglycone du titre est effectuee, en particulier, l'etape d'agrandissement de cycle en derive thiocinne est decrite, cette etape se fait via un ylure de sulfoniomethanure

  La synthese totale de l'aglycone du titre est effectuee, en particulier, l'etape d'agrandissement de cycle en 衍生 thiocinne est decrite, cette etape se fait via un ylure de sulfoniomethanure