methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate | 944472-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate；Methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 944472-34-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: MSXXOAQQVVNNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 12,13-二氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-C]咔唑-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  正式的[1 + 2 + 3]通告：Domino获得Carbazoles和Indolocarbazole生物碱

  摘要：

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02266
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于构建 N-羟基吲哚和合成 nocathiacin I 模型系统的新合成技术。

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.072

文献信息

• Synthesis of New Highly Substituted and Hindered 1-Hydroxyindole-2-carboxylates
  作者：Yeon Kyeong Park、Hyejin Kim、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10630

  日期：2016.1

  The synthesis of new, highly substituted, and hindered 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 is described. Substrates 2, prepared through a two‐step synthetic sequence, were treated with relatively weak nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to afford compounds 1. In particular, nucleophiles of low reactivity and/or high steric hindrance reacted efficiently to give 1 in good to modest yields.

  描述了新的，高度取代的和受阻的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2 ·2H 2 O存在下用相对较弱的亲核试剂处理，得到化合物1。特别地，低反应性和/或高位阻的亲核试剂有效地反应，以良好至中等的产率得到1。
• Synthesis of New 1‐Hydroxyindole‐2‐Carboxylates and Mechanistic Studies on Reaction Pathways
  作者：Yeon Kyeong Park、Sang Hyup Lee

  DOI：10.1002/jhet.2796

  日期：2017.5

  Synthesis of new 1‐hydroxyindole‐2‐carboxylates 1 and mechanistic studies on the reaction pathways were described. The substrates 2, prepared through two‐step synthetic sequences, were treated with nucleophiles in the presence of SnCl2 · 2H2O to obtain compounds 1. In particular, the mechanistic studies led to a significant finding that reactions with thiol nucleophiles occur through a newly proposed

  描述了新的1-羟基吲哚-2-羧酸酯1的合成以及反应途径的机理研究。通过两步合成序列制备的底物2在SnCl 2  ·2H 2 O的存在下用亲核试剂处理，以获得化合物1。特别是，机理研究得出了重大发现，即与硫醇亲核试剂的反应是通过新提议的途径（途径B：1,4加成，然后进行还原/缩合）而不是通过先前假定的途径（途径A：还原/冷凝后加1,5）。进一步的机械研究表明2中o取代基的空间效应控制产品的比例（1i / 7）。
• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Formal [1 + 2 + 3] Annulation: Domino Access to Carbazoles and Indolocarbazole Alkaloids
  作者：Yang Men、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02266

  日期：2018.9.7

  A new formal [1 + 2 + 3] annulation of o-alkenyl arylisocyanides with α, β-unsaturated ketones under metal-, base-, and acid-free conditions is disclosed. This domino reaction provides a general protocol for the efficient and practical synthesis of a wide range of carbazole derivatives from readily available starting materials in a single operation. Furthermore, this methodology was used as the key

  公开了在无金属，无碱和无酸条件下具有α，β-不饱和酮的邻链烯基芳基异氰化物的新的正式[1 + 2 + 3]环化反应。该多米诺反应为在一次操作中从容易获得的起始原料高效有效地合成多种咔唑衍生物提供了一个通用方案。此外，该方法被用作吲哚并咔唑生物碱阿奇黄素A和消旋素B的无保护基合成的关键步骤。