9,9-bis(4-methoxyphenyl)-9H-4,5-diazafluorene | 686342-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,9-bis(4-methoxyphenyl)-9H-4,5-diazafluorene
• 英文别名: 9,9-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diazafluorene；bmpdaf；9,9-Bis(4-methoxyphenyl)-9H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dipyridine；8,8-bis(4-methoxyphenyl)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 686342-56-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: BHZHFEYVYBKBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(4-methoxyphenyl)-9H-4,5-diazafluorene 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有機化合物及びそれを有する有機発光素子

  摘要：

  【问题】提供在大气中稳定的具有电子供应能力的化合物。 【解决方案】有机化合物，具有以下一般式[1]的特征。（在式[1]中，n表示0到2之间的整数。R表示芳基或烷基。此外，R可以相同也可以不同。请注意，该芳基和该烷基至少具有一个选择自氟原子、三氟甲基基团、氰基和硝基的电子吸引取代基或具有该电子吸引取代基的取代基。）【选图】无。

  公开号：

  JP2017039653A
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 、 苯甲醚 在 硫酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 反应 5.5h， 以82%的产率得到9,9-bis(4-methoxyphenyl)-9H-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  9,9-二芳基-4,5-二氮杂芴基Cardo聚合物; 合成及特性

  摘要：

  为了揭示基于9,9-二芳基芴（DAF）的高性能聚合物的新方面，设计了9,9-（4-羟基苯基）-4,5-二氮杂芴（N-BPF）作为新的心脏结构。详细检查了含有N-BPF骨架的聚醚酮（N-PEK）的性能。N‐PEK通过N‐BPF与二氟芳烃的缩聚反应以高收率合成。的N- PEKS显示轴节聚合物的特定性质，例如在有机溶剂中的高的热稳定性和高溶解性。在N‐PEK中添加对甲苯磺酸（TsOH）导致形成基于链间氢键的网络聚合物。事实证明，网络聚合物膜是柔性的和透明的，并且表现出高折射率和低双折射。还评估了TsOH与N-PEK的进料比对网络聚合物力学性能的影响。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4541-4549

  DOI：

  10.1002/pola.26870

文献信息

• Synthesis and Properties of 9,9′-Diaryl-4,5-diazafluorenes. A New Type of Electron-Transporting and Hole-Blocking Material in EL Device
  作者：Katsuhiko Ono、Tomoki Yanase、Masakazu Ohkita、Katsuhiro Saito、Yosuke Matsushita、Shigeki Naka、Hiroyuki Okada、Hiroyoshi Onnagawa

  DOI：10.1246/cl.2004.276

  日期：2004.3

  The title compounds were prepared and investigated for electron-transporting and hole-blocking materials in organic electroluminescent (EL) devices. EL efficiencies of the phosphorescent devices indicated high performance of hole-blocking ability in the compounds. A maximum external efficiency of 18% was achieved and a maximum power luminous efficiency was over 45 Lm W−1.

  标题化合物被制备并用于有机电致发光（EL）设备中的电子传输和孔阻拦材料。磷光设备的EL效率表明这些化合物具有良好的孔阻拦能力。实现了最高18%的外部效率，最高光功率效率超过45 Lm W−1。
• DIAZAFLUORENE COMPOUND
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20080161574A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention provides a novel diazafluorene compound for manufacturing a 4,5-diazafluorene derivative. The diazafluorene compound is represented by the general formula (1): wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other; and X 1 and X 2 each represent a halogen atom, and may be the same or different from each other.

  本发明提供了一种新型二氮杂芴化合物，用于制造4,5-二氮杂芴衍生物。该二氮杂芴化合物由通式（1）表示：其中，R1和R2分别表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，且可以相同或不同；X1和X2分别表示卤素原子，且可以相同或不同。
• Synthesis of diazafluorene- and diazafluorenone-N,N′-dioxides using HOF·CH3CN
  作者：Tal Harel、Neta Shefer、Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.011

  日期：2010.5

  A variety of diazafluorenes and diazafluorenones were oxidized using the HOF·CH3CN complex to form the corresponding N,N′-dioxide derivatives under mild conditions. The products exhibit red-shift absorptions in the UV/visible spectrum relative to the parent compounds. Many such oxidations could not be achieved with any other oxygen-transfer agent.

  在温和条件下，使用HOF·CH 3 CN络合物将各种二氮杂芴和二氮杂芴酮氧化，形成相应的N，N'-二氧化物衍生物。相对于母体化合物，产物在UV /可见光谱中表现出红移吸收。用任何其他氧气转移剂都无法实现许多这样的氧化。
• A Dye-sensitized Solar Cell Using a Red Ruthenium(II) Complex with 9,9-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diazafluorene
  作者：Katsuhiko Ono、Hiromitsu Tanaka、Masahito Shiozawa、Tomoyoshi Motohiro、Shigemitsu Kunikane、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/cl.2007.892

  日期：2007.7.5

  A ruthenium(II) complex containing a 4,5-diazafluorene moiety as a polypyridyl ligand was synthesized and its properties were investigated. A solar cell using the complex as a dye sensitizer showed a solar energy-to-electricity conversion efficiency of η=7.3% under irradiation with AM 1.5 solar light; the value was slightly higher than that of red dye N719 (η=7.0%).

  合成了含有4,5-二氮杂芴部分作为多吡啶基配体的钌(II)配合物并研究了其性能。使用该配合物作为染料敏化剂的太阳能电池在AM 1.5太阳光照射下表现出η=7.3%的太阳能-电能转换效率；该值略高于红色染料N719（η=7.0%）。
• METHOD OF PRODUCING A DIAZAFLUORENE COMPOUND
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20110282063A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a novel diazafluorene compound for manufacturing a 4,5-diazafluorene derivative. The diazafluorene compound is represented by the general formula (1): wherein R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other; and X 1 and X 2 each represent a halogen atom, and may be the same or different from each other.

  本发明提供了一种新型的二氮杂蒽化合物，用于制备4,5-二氮杂蒽衍生物。该二氮杂蒽化合物由通式（1）表示：其中R1和R2分别表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，且可以相同或不同；X1和X2分别表示卤素原子，且可以相同或不同。