ethyl (E)-2-(2-phenylhydrazono)acetate | 1081749-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-phenylhydrazono)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(2-phenylhydrazono)acetate；ethyl (2E)-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1081749-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: OXDINSQNKBLMPS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(tert-butyl) 3-ethyl 1-phenyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化缺电子烯烃对乙Hy的区域选择性氧化环化反应，合成甲芬比二乙基

  摘要：

  描述了通过碘与缺电子的烯烃的碘azo的氧化环化策略的区域选择性合成多取代的二氢吡唑和吡唑。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了令人满意的收率。该反应被认为是通过级联的C–H官能化，C–N键的形成和氧化顺序过程进行的。催化系统的整体简便性和区域选择性使该方法成为构建用于合成甲芬比二乙基的CC键的有价值且分步经济的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01499
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 苯肼,盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl (E)-2-(2-phenylhydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘催化缺电子烯烃对乙Hy的区域选择性氧化环化反应，合成甲芬比二乙基

  摘要：

  描述了通过碘与缺电子的烯烃的碘azo的氧化环化策略的区域选择性合成多取代的二氢吡唑和吡唑。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了令人满意的收率。该反应被认为是通过级联的C–H官能化，C–N键的形成和氧化顺序过程进行的。催化系统的整体简便性和区域选择性使该方法成为构建用于合成甲芬比二乙基的CC键的有价值且分步经济的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01499

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• Enantioselective Conjugate Addition of Donor–Acceptor Hydrazones to α,β-Unsaturated Aldehydes through Formal Diaza–Ene Reaction: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ja3041042

  日期：2012.7.25

  Donor-acceptor monosubstituted hydrazones participate as suitable reagents able to undergo an enantioselective formal diaza-ene reaction with α,β-unsaturated aldehydes under chiral secondary amine catalysis. This constitutes a new approach for the enantioselective conjugate addition of hydrazones to enals under metal-free conditions and leads to the formation of γ-hydrazono carboxylic acids after oxidation/[1

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。
• Ion-pairing catalysis in the enantioselective addition of hydrazones to <i>N</i>-acyldihydropyrrole derivatives
  作者：Nagore Zabaleta、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1039/c8cc05311a

  日期：——

  demonstrated that dihydropyrrole-based enamide derivatives can act as efficient precursors of chiral quaternary N-acyliminium salts under Brønsted acid catalysis that undergo reactions with hydrazones, the latter participating as masked nucleophilic carbonyl group equivalents. The optimized methodology provides a variety of enantiopure α-substituted proline derivatives in excellent yields, being even compatible

  我们已经证明，基于二氢吡咯烯酰胺衍生物可作为手性季的高效前体起作用Ñ下布朗斯台德酸催化的是经历与腙反应-acyliminium盐，后者参与作为掩蔽亲核羰基等价物。优化的方法以优异的产率提供了多种对映体纯的α-取代的脯氨酸衍生物，甚至与产生两个连续立体中心的二取代的β-烯酰胺相容。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloadditions of hydrazones and nitroolefins
  作者：Chong Shi、Chaowei Ma、Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Jinhui Cao、Yuxing Fan、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.034

  日期：2016.7

  A highly economical and efficient copper(I)-catalyzed regioselective method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition of hydrazones and nitroolefins has been reported. This process displays excellent applicability with a wide range of substrates under mild conditions.

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。