(2-methoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane | 59345-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 59345-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: VGBGIQHOKCBCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-188 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)磺酰苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aleykutty; Baliah, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 513,514, 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 2-methoxybenzothioate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2-methoxyphenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  “β-顺式SAr效应”对α，β-不饱和酰基和芳酰基复合物的脱羰作用。

  摘要：

  位于α，β-不饱和酰基和芳酰基的10个金属配合物中β-顺式位置的一对杂原子孤立地大大促进了化学计量和催化脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/b515616e

文献信息

• Tridentate Hydroxy-Functionalised MCM-41-Immobilised Copper(I) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst for Coupling of Aryl Iodides with Thiols
  作者：Fang Yao、Rongli Zhang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14431129629495

  日期：2015.10

  The C–S coupling reaction of aryl iodides with thiols was achieved at 110 °C in DMF/dioxane (V/V, 1:9) in the presence of a tridentate hydroxy-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex [MCM-41-3OH-CuI] with Cs2CO3 as base to afford a variety of diaryl sulfides in good to excellent yields. The MCM-41-3OH-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused for at least six

  在三齿羟基官能化的 MCM-41 固定化铜 (I) 络合物存在下，芳基碘化物与硫醇的 C-S 偶联反应是在 110 °C 下在 DMF/二恶烷（V/V，1:9）中实现的。 MCM-41-3OH-CuI] 以 Cs2CO3 为碱，以良好到极好的收率提供各种二芳基硫化物。MCM-41-3OH-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少六次而不会显着降低活性。
• Zinc-Mediated Palladium-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds
  作者：Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo900385d

  日期：2009.5.15

  aryl and alkyl thiols with aryl bromides in high yields. The addition of zinc chloride to a palladium catalyst system that reportedly failed to promote sulfide formation allows this once ineffective catalyst system to provide the sulfide product in good yield. This paper describes a high-yielding and general monodentate phosphine-ligated palladium catalyst for biaryl and alkyl aryl sulfide formation

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。
• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Molybdenum(V)-Mediated Synthesis of Nonsymmetric Diaryl and Aryl Alkyl Chalcogenides
  作者：Siegfried Waldvogel、Peter Franzmann、Sebastian Beil、Peter Winterscheid、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1055/s-0036-1588140

  日期：——

  Oxidative chalcogenation reaction using molybdenum(V) reagents provides fast access to a wide range of nonsymmetric aryl sulfides and selenides. The established protocol is tolerated by a variety of labile functions, protecting groups, and aromatic heterocycles. In particular, when labile moieties are present, the use of molybdenum(V) reagents provides superior yields compared to other oxidants.

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。
• Ni nanoparticles on RGO as reusable heterogeneous catalyst: effect of Ni particle size and intermediate composite structures in C–S cross-coupling reaction
  作者：Debasish Sengupta、Koushik Bhowmik、Goutam De、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.13.174

  日期：——

  The present work demonstrates the C-S cross-coupling reaction between aryl halides and thiols using nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on reduced graphene oxide (Ni/RGO) as a heterogeneous catalyst. It is observed that the uniformly dispersed Ni NPs supported on RGO could exhibit excellent catalytic activity in C-S cross-coupling reactions and the catalytic application is generalized with diverse

  本工作证明了使用负载在还原氧化石墨烯（Ni / RGO）上的镍纳米颗粒（Ni NPs）作为非均相催化剂，芳基卤化物和硫醇之间的CS交叉偶联反应。观察到，在RGO上负载的，均匀分散的Ni NPs在CS交叉偶联反应中表现出优异的催化活性，并且该催化应用广泛地与各种偶联伙伴一起使用。尽管富含电子的平面RGO表面有助于稳定无团聚的Ni NPs，但发现发生了涉及Ni（II）物种的催化过程，并且回收的同时包含Ni（0）/ Ni（II）物种的催化剂同样有效在循环运行中。镍物种负荷的相关性