2-Allyl-4,6-dichlor-phenol | 19182-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-4,6-dichlor-phenol
• 英文别名: 4,6-Dichlor-2-allyl-phenol；3-(2-Hydroxy-3,5-dichlorophenyl)prop-1-ene；2,4-dichloro-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 19182-95-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: TYKVJUNMBWBWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-4,6-dichlor-phenol 在 氢氧化钾 、 乙二醇 作用下， 生成 (E/Z)-2,4-dichloro-6-(prop-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Tietze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 449, p. 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2,4-dichlorobenzene 在 Zr-containing solid superacid 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.45%的产率得到2-Allyl-4,6-dichlor-phenol
  参考文献：
  名称：

  UDCaT-5：一种用于取代烯丙基苯醚克莱森重排的新型高效固体超强酸催化剂

  摘要：

  摘要 烯丙基苯基醚的克莱森重排是有机合成中的基本反应，在香料、香精、医药、农用化学品、聚合物、精细化学品和中间体工业中具有多种应用。使用固体酸催化剂开发环境友好型工艺正成为越来越受关注的领域。它以高效、经济、环保的方式完成，通过使用 UDCaT-5 作为固体酸催化剂对烯丙基苯酚具有 100% 的选择性。

  DOI：

  10.1080/00397910601163810

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• HALOGEN MIGRATION AND ELIMINATION IN THE CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYL 2,6-DIHALOPHENYL ETHERS
  作者：E. Piers、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v63-430

  日期：1963.12.1

  A study has been made of some factors affecting the migration or elimination of halogen in the Claisen rearrangement of allyl 2,6-dihalophenyl ethers.In the thermal rearrangement of allyl 2,6-dichlorophenyl ether, carried out in a number of solvents of different dielectric constant, halogen migration proceeds somewhat better in highly polar solvents. However, a competitive reduction to the monohalogenated

  对烯丙基2,6-二卤代苯基醚的克莱森重排中影响卤素迁移或消除的一些因素进行了研究。在烯丙基2,6-二氯苯基醚的热重排中，在多种不同溶剂中进行了介电常数，卤素迁移在高极性溶剂中进行得更好。然而，在可氧化溶剂和/或产物的存在下，会发生对单卤代烯丙基苯酚的竞争性还原。由于某些溶剂和酚类产物的催化作用，该反应也变得复杂，其结果类似于使用路易斯酸获得的结果。氯化亚锡充当路易斯酸并催化烯丙基 2,6-二氯苯基醚的重排，同时卤素重排。同样，发生卤素的竞争性还原去除。烯丙基 2,6-二溴苯基醚与氯化锌和烯丙基 2,6-二氯苯基醚与溴化锌重排的结果，以及...
• Solid-Phase Synthesis of 2-Iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans Using Recyclable Polymer-Supported Selenium Bromide
  作者：Shouri Sheng、Minggang Hu、Dan Wu、Mingzhong Cai、Xian Huang

  DOI：10.2174/157017809788489837

  日期：2009.6.1

  Reaction of polymer-supported selenium bromide with ortho allylated phenols and subsequent cleavage from the polymer by treatment of methyl iodide efficiently afforded 2-iodomethyl-2,3-dihydrobenzofurans in good yields and high purities. The polymeric reagent can be regenerated and reused as environmentally friendly reagent.

  聚合物支撑的溴化硒与正交烯丙基酚反应，然后通过碘甲烷处理从聚合物中裂解，可以高效地得到 2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃，产量高，纯度高。这种聚合物试剂可作为环保试剂再生和重复使用。
• Verwendung cyclischer Phenolorganosilanester
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0132651A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Die vorliegende Erfindung behandelt cyclische Phenolorganosilanester sowie die bei deren Herstellung anfallenden o-Allylphenolsilanmonoester. Der Benzolkern dieser neuen Verbindungen ist vorzugsweise mit Chlor oder Methylresten substituiert; diese Verbindungen eignen sich für die bioresistente konservierende und sterilisierende Ausrüstung von natürlichen und künstlichen Werkstoffen. Einige der beanspruchten Verbindungen sind auch als Haftvermittler und für die Schlichtung von Glasfasern geeignet. Die Herstellung dieser neuen Verbindungen erfolgt prinzipiell nach bekannten Verfahren. Bei der Herstellung der o-Allyl-phenolsilanmonoester muß in manchen Fällen jedoch in Gegenwart von überschüssigen Hydrogenchlorsilanen gearbeitet werden. Die Cyclisierung dieser Vorstufe zu den gewünschten Endprodukten erfolgt in Gegenwart von Platin-und/oder Rhodiumkatalysatoren nach der an sich bekannten Additionsreaktion. Diese Cyclisierung kann auch ohne Isolierung des o-Allylphenolsilanmonoesters durchgeführt werden, indem die Ausgangsprodukte zur Herstellung dieses Zwischenprodukts direkt nach ihrer Reaktion oder, beim Einsatz von Trichlorsilan als Ausgangsprodukt, direkt nach dem Vermischen dem Cyclisierungsreaktor zugeführt werden. Diese speziellen Verfahrensweisen sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

  本发明涉及环状苯酚有机硅烷酯及其生产过程中获得的邻烯丙基苯酚硅烷单酯。这些新化合物的苯芯最好被氯或甲基自由基取代；这些化合物适用于天然和人造材料的生物防腐和灭菌处理。其中一些化合物还可用作玻璃纤维的附着力促进剂和上浆剂。原则上，这些新化合物可采用已知工艺生产。但在某些情况下，邻烯丙基苯酚硅烷单酯的生产必须在过量的氢氯硅烷存在下进行。在铂和/或铑催化剂的作用下，根据本身已知的加成反应，将这种前体环化成所需的最终产品。这种环化反应也可以在不分离邻烯丙基苯酚硅烷单酯的情况下进行，方法是在反应生成这种中间产物后直接将起始产物送入环化反应器，或者在使用三氯硅烷作为起始产物时，在混合后直接送入环化反应器。这些特殊工艺也是本发明的主题。
• Claisen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 102
  作者：Claisen

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