3-mercapto-2-(mercaptomethyl)-1-propene | 52342-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 3-mercapto-2-(mercaptomethyl)-1-propene
• 英文别名: 2-(mercaptomethyl)-3-mercapto-1-propene；2-methylidenepropane-1,3-dithiol
• CAS: 52342-51-5
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: JIRMBSZYGGCTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-2-(mercaptomethyl)-1-propene 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 4-exo-methylene-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  4-exo-methylene-1,2-dithiolane 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 3-mercapto-2-(mercaptomethyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Synthesis of Symmetrical, Substituted (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) Monomers for Photoplastic Polymer Networks
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Tara Schiller、Carl Braybrook、San H. Thang

  DOI：10.1071/ch12278

  日期：——

  Novel symmetrical (alkane-α,ω-diyl)(bis[3,3′-allyl dithioethers]) compounds and their ether analogues, have been synthesised from (alkane-α,ω-diyl)bis([2-chloromethyl}allyl]sulfane) precursors, for use in crosslinked polymers which exhibit photoplastic behaviour. Facile synthesis and purification of these monomers was achieved if the alkane-α,ω-diyl moiety had at least one oxygen atom in this linker. The number of sulfur atoms in these monomers was varied from four to two to zero to produce monomers which can be used to evaluate their importance on the photoplasticity behaviour.

  新型对称（烷-α,ω-二基）（双[3,3′-烯丙基二硫醚]）化合物及其醚类化合物是由（烷-α,ω-二基）双[[2-氯甲基}烯丙基]硫烷前体合成的，用于具有光塑性的交联聚合物。如果烷基-α,ω-二基的连接体中至少有一个氧原子，这些单体就可以轻松合成和提纯。这些单体中硫原子的数量从 4 个到 2 个再到 0 个不等，从而生产出可用于评估其对光塑性行为重要性的单体。
• Polymerisable monomers and polymers
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06344556B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to compounds of the formulae: processes for their preparation, polymers, co-polymers or block co-polymers containing them or their use as monomers or co-monomers in free radical polymerisation and in the manufacture of adhesives, dental composites or optical lenses.

  本发明涉及具有以下公式化合物的制备方法：聚合物、共聚物或包含它们或它们作为自由基聚合的单体或共单体的块共聚物，以及在制造粘合剂、牙科复合材料或光学镜头中的用途。
• TOUGH, HEALABLE COMPOSITES DISPLAYING STRESS RELAXATION AT THE RESIN-FILLER INTERFACE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20210002469A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates in part to compositions displaying stress relaxation at the polymer-filler interface. The adaptive interface (AI) formed by coupling moieties capable of dynamic covalent chemistry (DCC) within the polymer-filler interface promotes stress relaxation and yields tough, and healable composites.

  本发明部分涉及在聚合物-填料界面上显示应力松弛的组合物。通过在聚合物-填料界面内耦合能够进行动态共价化学（DCC）的偶联基而形成的自适应界面（AI），促进了应力松弛，并产生了坚韧且可愈合的复合材料。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2
• Synthesis of Acyclic, Symmetrical 3,3'-Allyl Dithioethers, from the Alkylation of 3-Mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene in the Presence of Sodium Hydride
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Fei Chen、Dat Nghiem、Carl Braybrook、San H. Thang、Jiazeng Sun、Timothy F. Scott、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1071/ch11117

  日期：——

  from 3-mercapto-2-mercaptomethylprop-1-ene and two mol equivalent of alkyl halide in the presence of two mol equivalent of sodium hydride has been developed. Using this method, bisepoxide, 2,2′-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)dioxirane (8) has been synthesized from epichlorohydrin, whereas potassium carbonate was unable to deliver this product. These 3,3′-allyl dithioethers

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。