(trans-dimethyl)-2,3 phenyl-2 aziridine | 25865-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (trans-dimethyl)-2,3 phenyl-2 aziridine
• 英文别名: dimethyl-2,3 phenyl-2 aziridine；(+/-)-2r,3t-dimethyl-2-phenyl-aziridine；(+/-)-2r,3t-Dimethyl-2-phenyl-aziridin；(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-phenylaziridine
• CAS: 25865-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: GQNSOTVIFQVUJX-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-dimethyl)-2,3 phenyl-2 aziridine 生成 (+/-)-2r,3t-dimethyl-2-phenyl-aziridine-1-carbothioic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Ethyleneimines from Interaction of Ketoximes and Grignard Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01360a009
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 N,N,N-Trimethyl-N'-[1-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-hydrazinium; iodide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(trans-dimethyl)-2,3 phenyl-2 aziridine
  参考文献：
  名称：

  Arseniyadis, Simeon; Laurent, Andre; Mison, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 246 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action de CF3 of sur des aziridines N-non substitutees
  作者：M. Seguin、J.G. Adenis、C. Michaud、J.J. Basselier

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85156-8

  日期：1980.1

  Aziridines I react with trifluoromethyl hypofluorite at − 40°C to produce mixtures of 1-(aziridine)carbonyl fluoride II and 1-fluoroaziridine III, the proportions of which depend on steric effects. Several compounds II react with starting materials to give 1, 1′-(carbonyl)bisaziridines IV. Most compounds II and all compounds IV are isolated. Chemical properties and ir and nmr data of II, III, IV are

  氮丙啶I在40°C下与三氟甲基次萤石反应，生成1-（氮丙啶）羰基氟化物II和1-氟氮丙啶III的混合物，其比例取决于空间效应。几种化合物Ⅱ与原料反应，得到1，1′-（羰基）双氮丙啶Ⅳ。分离了大多数化合物II和所有化合物IV。描述了II，III，IV的化学性质以及ir和nmr数据；观察到由化合物II形成异氰酸酯和取代的脲。建议该反应的机制。
• The Mechanism of Ethylenimine Formation by the Action of Grignard Reagents on Ketoximes
  作者：Shoji Eguchi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.36.1434

  日期：1963.11

  The reactions of aryl alkyl ketoximes with aliphatic Grignard reagents have been carried out under various conditions. Gas chromatographic analyses of the reaction products showed the formation of an ethylenimine ring in which an α-carbon of the alkyl group in oximes constitutes a member of the ethylenimine ring. The reaction of acetophenon oxime with ethylmagnesium bromide containging lithium aluminum

  芳基烷基酮肟与脂肪族格氏试剂的反应在各种条件下进行。反应产物的气相色谱分析显示形成乙烯亚胺环，其中肟中烷基的α-碳构成乙烯亚胺环的成员。苯乙酮肟与含有氢化铝锂的乙基溴化镁反应生成 2-苯基-2-乙基亚胺和苯乙烯亚胺。在上述发现的基础上，又提出了一种类似于 Neber 重排的反应过程。
• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11
• Alvernhe; Laurent, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3003,3004,3007
  作者：Alvernhe、Laurent

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of fluoro amines by the reaction of aziridines with hydrogen fluoride in pyridine solution
  作者：Tamsir N. Wade

  DOI：10.1021/jo01314a023

  日期：1980.12