N-[(1Z)-2,2-dimethyl-1-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1152309-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1Z)-2,2-dimethyl-1-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1152309-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: QKWHPTCDCITRGF-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 1-(3,3-dimethyl-but-1-yn-1-yl)-2-isocyanatobenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以56%的产率得到N-[(1Z)-2,2-dimethyl-1-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化异氰酸2-（炔基）芳基酯与酰胺的立体选择性羟吲哚合成

  摘要：

  在钯（0）/二膦催化剂存在下，用酰胺处理2-（炔基）芳基异氰酸酯会发生新的环化反应，以立体选择性地形成3-（酰胺基亚烷基））吲哚。将碳-氮键以及碳-碳键同时引入炔烃部分，以构建羟吲哚骨架，并将氨基取代基顺式立体选择性地置于羰基上。

  DOI：

  10.1021/ol900759f