N, N-dibenzyl-2-fluorobenzamide | 57409-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N, N-dibenzyl-2-fluorobenzamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-fluorobenzamide；N,N-Dibenzyl-o-fluorbenzamid；Dibenzyl-o-fluorobenzamid
• CAS: 57409-28-6
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO
• mdl: MFCD00595739
• 分子量: 319.378
• InChiKey: FBVXYPJHMXIEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N-dibenzyl-2-fluorobenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以144 mg的产率得到2-benzyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进级联C-C耦合/ Ñ -α-SP 3 C-H羟化3- Hydroxyisoindolinones的特异合成

  摘要：

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02442
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N, N-dibenzyl-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进级联C-C耦合/ Ñ -α-SP 3 C-H羟化3- Hydroxyisoindolinones的特异合成

  摘要：

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02442

文献信息

• Reduction of Amides to Amines with Pinacolborane Catalyzed by Heterogeneous Lanthanum Catalyst La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Fangcao Zhang、Chong Yu、Yunjie Luo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01531

  日期：2021.9.6

  Hydroboration of amides is a useful synthetic strategy to access the corresponding amines. In this contribution, it was found that the supported lanthanum benzyl material La(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 was highly active for the hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides to amines with pinacolborane. These reactions selectively produced target amines and showed good tolerance for functional

  酰胺的硼氢化是获得相应胺的有用合成策略。在该贡献中，发现负载的镧苄基材料 La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3 @SBA-15 对伯、仲和叔酰胺与频哪醇硼烷硼氢化成胺具有高度活性。这些反应选择性地产生目标胺，并显示出对 -NO 2等官能团的良好耐受性、-卤素和-CN，以及S和O等杂原子。这种还原过程表现出多相催化剂的可回收和可重复使用的特性，适用于克级合成。反应机理是基于一些控制实验和以前的文献提出的。这是由多相催化剂介导的酰胺硼氢化还原为胺的第一个例子。
• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。
• Efficient and Selective Hydrosilylation of Secondary and Tertiary Amides Catalyzed by an Iridium(III) Metallacycle: Development and Mechanistic Investigation
  作者：Yann Corre、Xavier Trivelli、Frédéric Capet、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/cctc.201700400

  日期：2017.6.8

  Readily accessible cationic IrIII metallacycles catalyze efficiently the chemoselective hydrosilylation of tertiary and secondary amides to amines. The catalyst described herein operates at low loadings using inexpensive 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and allows fast reactions with high yields, selectivities, and turnover numbers. A transient iminium intermediate has been observed for the first time

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。
• 3-羟基异吲哚-1-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN107286074B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮衍生物(式2)的制备方法，其由式(1)所示化合物在溶剂中，在碱和空气存在下进行取代反应即得本发明的方法以空气氧为氧源，所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Hydrosilylative Reduction of Tertiary Amides to Amines Catalyzed by <i>N</i> ‐(Phosphinoaryl)anilido Complexes of Iron and Cobalt
  作者：Dylan J. Hale、Luke J. Murphy、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Laura Turculet

  DOI：10.1002/cctc.201900550

  日期：2019.8.21

  Fe(II) and Co(II) complexes supported by the monoanionic P,N‐ligand N‐(2‐dicyclohexylphosphinophenyl)‐2,6‐diisopropylanilide are described. A three‐coordinate (P,N)Fe‐hexamethyldisilazide complex (2), and four‐coordinate (P,N)Fe‐ (3‐Fe) and (P,N)Co‐alkyl (3‐Co) complexes were evaluated as pre‐catalysts for the hydrosilylative reduction of amides with PhSiH3 (5 mol % pre‐catalyst, 1 equiv. PhSiH3, 80 °C

  描述了由单阴离子P，N-配体N-（2-二环己基膦基苯基）-2-，6-二异丙基苯胺支持的低配位Fe（II）和Co（II）配合物的合成和结构表征。评估了三坐标（P，N）Fe-六甲基二硅叠氮化物配合物（2）和四坐标（P，N）Fe-（3-Fe）和（P，N）Co-烷基（3-Co）配合物作为预催化剂用于与PhSiH的hydrosilylative还原酰胺3（5mol％的预催化剂，1当量PhSiH 3，80℃，1-24小时）。的铁络合物2被证明是更广泛有效用于多种叔酰胺底物的减少，以及被证明介导的还原Ñ，N-二苄基苯甲酰胺的负载量为1 mol％，以在1 h（80°C）下几乎定量地形成三苄基胺。配合物2还证明可在环境条件下（5 mol％Fe，24 h）对叔酰胺进行氢化硅烷化，这是由Fe催化剂介导的无需光化学活化的室温酰胺氢化硅烷化的独特实例。鉴于酰胺还原方案在合成中的广泛应用，开发在温和条件下运行的高效铁基催化剂是重要的目标。