dibenzyl-carbamic acid tert-butyl ester | 203866-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-dibenzylamine；tert-Butyl dibenzylcarbamate；tert-butyl N,N-dibenzylcarbamate
• CAS: 203866-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: CFWYAXNCSJIAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Easy Microwave Assisted Deprotection of N-Boc Derivatives

  摘要：

  描述了一种简单而高效的脱保护方法，用于去除tert-丁氧羰基酰胺和胺，这一过程在硅胶上通过微波辐射进行。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1604
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 二苄胺 在 1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到dibenzyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用质子离子液体作为有效催化剂的 通用无溶剂高选择性N-叔丁氧基羰基化策略†

  摘要：

  描述了一种简单，快速且无溶剂的方案，该方案使用Boc 2 O和三氟乙酸咪唑鎓质子离子液体（5-20​​ mol％）将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基保护的衍生物（NHBoc ）。未检测到不需要的副产物，例如异氰酸酯，尿素或N，N -di-Boc。在高温下成功探索了底物醇，酚和硫醇的保护策略范围。光学纯的氨基酸，氨基酸酯和氨基醇被有效地转化为相应的N-Boc以优异的收率保护了衍生物，而在手性中心没有外消旋作用。该方法的显着优点是：操作简单，反应更清洁，选择性高，产率高，反应收敛快，催化剂易于制备和可回收利用。

  DOI：

  10.1039/c4ra02670e

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• ZnO Nanorods as an Efficient and Heterogeneous Catalyst for N-Boc Protection of Amines and Amine Derivatives
  作者：Azita Nouri、Jafar Akbari、Akbar Heydari、Arezu Nouri

  DOI：10.2174/157017811794557859

  日期：2011.1.1

  An efficient ZnO nano catalyst, which was readily prepared from Zn(CH3CO2)2, 2H2O and PVP by a chemical solution approach has successfully catalyzed N-tertbutoxy carbonylation of amines. The ZnO nanorods were successful and gave promising results for highly active and chemoselective as well as easily recyclable catalyst for the NBoc protection reaction of a wide variety of amines. The catalyst could be easily recycled for five times without noticeable decrease in catalytic activity. The ZnO nanocatalyst was characterized with XRD and SEM.

  一种高效的ZnO纳米催化剂，通过化学溶液法制备，原料为Zn(CH3CO2)2·2H2O和PVP，成功催化了胺的N-叔丁氧羰基化反应。ZnO纳米棒作为催化剂表现出色，为各种胺的NBoc保护反应提供了高活性、化学选择性且易于回收的催化剂，并显示出良好的结果。该催化剂可轻松回收利用五次，催化活性未见明显下降。通过XRD和SEM对ZnO纳米催化剂进行了表征。
• N-tert-Butoxycarbonylation of amines using H3PW12O40 as an efficient heterogeneous and recyclable catalyst
  作者：Akbar Heydari、Roohollah Kazem Shiroodi、Hossein Hamadi、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.064

  日期：2007.8

  heteropoly acid H3PW12O40 (0.5 mol %) is a very efficient and environmentally benign catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines (primary, secondary) with di-tert-butyl dicarbonate at room temperature in short reaction times (<10 min). No competitive side products such as isocyanates, ureas, N,N-di-tert-butoxycarbonyls, O-Boc and oxazolidinones were observed. Chiral α-amino alcohols and esters

  市售的杂多酸H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）是一种非常有效且对环境无害的催化剂，用于在室温下短时间反应中用二碳酸二叔丁酯将胺（伯，仲）的N-叔丁氧羰基化次（<10分钟）。没有竞争的副产物如异氰酸酯，脲，Ñ，ñ -二-叔-butoxycarbonyls，ö -Boc和恶唑烷酮观察。手性α-氨基醇和酯以优异的产率化学选择性地提供了相应的N- Boc衍生物。