(S)-2,3-dihydroxypropyl butyrate | 126254-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (S)-2,3-dihydroxypropyl butyrate
• 英文别名: (S)-(+)-glycidyl butyrate；3-sn-monobutyroylglycerol；(S)-butyryl glycerol；Butanoic acid, (2S)-2,3-dihydroxypropyl ester；[(2S)-2,3-dihydroxypropyl] butanoate
• CAS: 126254-87-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: RIEABXYBQSLTFR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydroxypropyl butyrate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-{[(benzoylamino)carbonyl]oxy}-3-(phenylseleno)propyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油丁酯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 air 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(R)-(-)-丁酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  手性 (salen) CoIII 络合物催化的末端环氧化物的高选择性水解动力学拆分。对映体富集末端环氧化物和 1,2-二醇的实际合成

  摘要：

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%

  DOI：

  10.1021/ja016737l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Chengjun Jiang、Jianbo Yan

  DOI：10.2174/157017811795371412

  日期：2011.5.1

  The differences of (R)-glycidyl butyrate synthesis via hydrolytic kinetic resolution of glycidyl butyrate directly or regioselective opening epichlorohydrin as key steps by using Jacobsens hydrotic kinetic resolution are compared. In the view of separation problem, it is hard to get the pure (R)-glycidyl butyrate by kinetic resolution of glycidyl butyrate directly. Via kinetic resolution of epichlorohydrin, treatment with butyric acid in the presence of CrCl3 and then epoxidation with NaOH, the total yield of 38.5% and optical purity of 99% are obtained.

  通过比较Jacobsen水解动力学拆分法，对（R）-缩水甘油丁酸酯的合成进行了研究，分别通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯或通过选择性开环表氯醇作为关键步骤。从分离问题的角度来看，通过直接水解动力学拆分缩水甘油丁酸酯难以获得纯（R）-缩水甘油丁酸酯。通过水解动力学拆分表氯醇，在CrCl3存在下用丁酸处理，然后用NaOH环氧化，获得了总产率为38.5%和光学纯度为99%的结果。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides catalyzed by Novel Bimetallic Chiral Co (Salen) Complexes
  作者：Rahul B. Kawthekar、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910701872658

  日期：2008.3.28

  complexes bearing transition-metal salts have been synthesized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity in hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic terminal epoxides and consequently provided enantiomerically enriched epoxides (up to 99% ee).

  已经合成了带有过渡金属盐的新型双金属手性 Co (salen) 配合物。容易制备的配合物在外消旋末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 中表现出非常高的催化反应性和对映选择性，因此提供了对映异构体富集的环氧化物（高达 99% ee）。
• Synthesis of Optically Pure Terminal Epoxide and 1,2‐Diol via Hydrolytic Kinetic Resolution Catalyzed by New Heterometallic Salen Complexes
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu‐Wei Chen、Wenji Li、Chang‐Kyo Shin、Yoon‐Mo Koo、Geon‐Joong Kim

  DOI：10.1080/00397910600640354

  日期：2006.8

  The inactive chiral (salen)Co complex is easily activated by InCl3 and TlCl3 Lewis acids by forming heterometallic salen complexes. These complexes show very high catalytic activity for the synthesis of enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee) and 1,2‐diols simultaneously via hydrolytic kinetic resolution. Strong synergistic effects of different Lewis acids, Co‐In and Co‐Tl, were exhibited

  摘要 InCl3 和 TlCl3 Lewis 酸容易激活非活性手性 (salen)Co 配合物，形成异金属 salen 配合物。这些配合物通过水解动力学拆分同时合成富含对映体的末端环氧化物 (>99% ee) 和 1,2-二醇显示出非常高的催化活性。在催化过程中表现出不同路易斯酸 Co-In 和 Co-Tl 的强协同作用。所描述的系统非常简单和高效。
• Quantitative analysis and determination of the enantiomeric purity of glycerides by13C NMR spectroscopy. Application to the lipase-catalysed transesterification of triacylglycerides
  作者：Claude Rabiller、Françoise Maze

  DOI：10.1002/mrc.1260270611

  日期：1989.6

  13C NMR spectroscopy can be used for the quantitative analysis of mixtures of glycerides and the enantiomeric purity can be determined by using Eu(hfbe)3-d reagent. This technique was applied to the study of the reaction mixture obtained from the transesterification of tributyrin catalysed by My-lipase (Candida cylindracea). A ‘preference’ of this lipase for the pro-R ester function of tributyrin is demonstrated.

  13C NMR 光谱法可用于甘油酯混合物的定量分析，并可通过使用 Eu(hfbe)3-d 试剂确定对映体的纯度。该技术被用于研究由 My-脂肪酶（圆柱形念珠菌）催化的三丁炔酯化反应混合物。结果表明，这种脂肪酶 "偏爱 "三丁炔醇的前 R 酯功能。