{2-[N'-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethylamino]ethyl}-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester | 623929-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[N'-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethylamino]ethyl}-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[N'-[2-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethyl]amino]ethyl]-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)carbamimidoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 623929-56-6
• 化学式: C₂₈H₃₈F₃N₅O₅
• 分子量: 581.635
• InChiKey: WZSUFOSTNZKZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[N'-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethylamino]ethyl}-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到[2-(N'-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethylamino]ethyl}guanidinium hexafluorophosphate)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为胍的正交保护基。

  摘要：

  三氟乙酰基部分已被用作胍官能团的新保护基。该保护基在温和的碱性条件下容易裂解，并且与Boc，Cbz和Ddpe保护基互补。该保护基可以在溶液中以及在固相上应用于肽合成，因为它与Boc和Cbz策略正交且与Fmoc策略半正交。

  DOI：

  10.1021/jo0348874
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-phenylethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 ammonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 {2-[N'-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-2-phenylethylamino]ethyl}-N''-(2,2,2-trifluoroacetyl)guanidino]ethyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基作为胍的正交保护基。

  摘要：

  三氟乙酰基部分已被用作胍官能团的新保护基。该保护基在温和的碱性条件下容易裂解，并且与Boc，Cbz和Ddpe保护基互补。该保护基可以在溶液中以及在固相上应用于肽合成，因为它与Boc和Cbz策略正交且与Fmoc策略半正交。

  DOI：

  10.1021/jo0348874

文献信息

• Trifluoroacetyl as an Orthogonal Protecting Group for Guanidines
  作者：Sandra Bartoli、Kim B. Jensen、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1021/jo0348874

  日期：2003.11.1

  The trifluoroacetyl moiety has been used as a new protecting group for guanidine functionality. The protecting group is easily cleaved under mild basic conditions and is complementary to the Boc, Cbz, and Ddpe protecting groups. The protecting group can be applied to peptide synthesis in solution as well as on a solid phase as it is orthogonal to a Boc and Cbz strategy and semiorthogonal to an Fmoc

  三氟乙酰基部分已被用作胍官能团的新保护基。该保护基在温和的碱性条件下容易裂解，并且与Boc，Cbz和Ddpe保护基互补。该保护基可以在溶液中以及在固相上应用于肽合成，因为它与Boc和Cbz策略正交且与Fmoc策略半正交。