(S)-N-[(R)-α-phenyl-N,N-(dibenzyl)glycinyl]proline methyl ester | 620179-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(R)-α-phenyl-N,N-(dibenzyl)glycinyl]proline methyl ester
• 英文别名: N-[(R)-α-phenyl-N-(dibenzyl)glycinyl] (S)-proline methyl ester；N,N-dibenzyl-D-phenylglycinyl-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2R)-2-(dibenzylamino)-2-phenylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 620179-39-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: TVRODJOOINQCNS-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-α-phenyl-N,N-(dibenzyl)glycinyl]proline methyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-((R)-N,N-dibenzyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol
  参考文献：
  名称：

  D-Phg-L-Pro二肽衍生手性配体的不对称制备用于二乙基锌与醛的对映选择性加成

  摘要：

  -Pro 二肽类似物 2 和 3 如方案 1 所示。在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，用胺亲核试剂（二苯甲基胺或二苄基胺）处理 N-(α-溴-α-苯乙酰基)-(L)-脯氨酸甲酯 1 的两种非对映异构体混合物 (1:1) ) 和二异丙基乙胺 (DIEA) 在 CH

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2397
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-[(R)-α-phenyl-N,N-(dibenzyl)glycinyl]proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过动态拆分亲核取代反应中的α-卤代酰胺立体选择性合成三肽和四肽类似物

  摘要：

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.091

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Asymmetric nucleophilic substitution of α-bromo amides via dynamic kinetic resolution for the preparation of dipeptide analogues
  作者：Jiyoun Nam、Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Soonmin Jang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.094

  日期：2004.7

  Asymmetric nucleophilic substitution reactions of α-bromo α-aryl acetamides derived from l-amino acids are described. The simple and practical syntheses of dipeptide analogues have been developed with dibenzylamine, TBAI and a base to provide 2a–2n and 4 in 50–98% yields with diastereomeric ratios from 74:26 to >99:1. Mechanistic investigations suggest that α-bromo acetamides are configurationally

  描述了衍生自1-氨基酸的α-溴α-芳基乙酰胺的不对称亲核取代反应。用二苄基胺，TBAI和碱开发了二肽类似物的简单实用合成方法，以50-98％的产率提供2a - 2n和4，非对映体比例为74:26至> 99：1。机理研究表明，α-溴乙酰胺在反应条件下构型不稳定，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分。1b的两个差向异构过渡态的半经验计算发现（αS-epimer是反应更快的差向异构体，形成分子间氢键，促进了胺亲核试剂的传递。
• d-Phg-l-Pro Dipeptide-derived prolinol ligands for highly enantioselective Reformatsky reactions
  作者：Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yongtai Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.070

  日期：2006.3

  prepared from the dynamic kinetic resolution of N-(α-bromo-α-phenylacetyl) proline ester 1 in asymmetric nucleophilic substitution and subsequent reduction. The peptide-derived prolinols are tested as chiral ligands in the asymmetric addition of Reformatsky reagent to aromatic aldehydes. Chiral ligand 3c has been shown to be effective to produce enantioenriched β-hydroxy esters 5a–j with up to 98% ee

  由N-（α-溴-α-苯基乙酰基）脯氨酸酯1在不对称亲核取代反应中的动态动力学拆分和随后的还原反应制备了光学纯的N-氨基乙基脯氨醇衍生物3a - c。在将Reformatsky试剂不对称加成到芳族醛中的过程中，测试了肽衍生的脯氨醇作为手性配体的性能。已显示手性配体3c可有效产生对映体富集的β-羟基酯5a – j，ee最高可达98％。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。
• Dynamic kinetic resolution of α-bromo amides for asymmetric syntheses of di- and tripeptide analogues
  作者：Jiyoun Nam、Ji-Yeon Chang、Kyung-Soo Hahm、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.091

  日期：2003.10

  Effective dynamic kinetic resolution in the nucleophilic substitution reactions of alpha-bromo amides derived from L-leucine and L-proline is described. The methodology is used with dibenzylamine as a nucleophile in the presence of TBAI and Et3N to provide di- and tripeptide analogues up to 95% yield and >99:1 dr. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.