dibenzyl(non-2-ynyl)amine | 351215-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl(non-2-ynyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzylnon-2-yn-1-amine；N,N-dibenzyl(non-2-ynyl)amine；N,N-Dibenzylnon-2-yn-1-amine
• CAS: 351215-76-4
• 化学式: C₂₃H₂₉N
• 分子量: 319.49
• InChiKey: ZKVZVRXIJKKGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl(non-2-ynyl)amine 在 五氯化铌 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(Z)-N,N-dibenzylnon-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NbCl5-Mg 试剂系统用于从取代的 2-炔胺和 3-炔醇区域选择性和立体选择性合成 (2Z)-烯基胺和 (3Z)-烯醇

  摘要：

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。

  DOI：

  10.3390/molecules26123722
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-辛炔 、 二苄胺 在 silica-immobilized NHC-Cu(I) complex 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到dibenzyl(non-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅固定的 NHC-CuI 复合物：一种在无溶剂反应条件下用于 A3 偶联（醛-炔-胺）的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  开发了一种新型二氧化硅固定的 NHC-CuI 复合物，并将其用作醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）中的高效催化剂。该反应适用于芳香族和脂肪族醛、炔烃和胺，并且仅在室温下 SiO2–NHC–CuI (2 mol-%) 存在下才能以良好的收率生成相应的炔丙胺。在无溶剂反应条件下。此外，催化剂通过简单的过滤从反应混合物中定量回收，并以几乎一致的活性重复使用十个循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800006

文献信息

• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• A Microwave-Enhanced, Solventless Mannich Condensation on CuI-Doped Alumina
  作者：G. W. Kabalka、L. Wang、R. M. Pagni

  DOI：10.1055/s-2001-13376

  日期：——

  Terminal alkynes react with secondary amines and para-formaldehyde to afford Mannich adducts in the presence of cuprous iodide on alumina under microwave irradiation and solvent free conditions.

  末端炔烃在微波辐照和无溶剂条件下，与二级胺和对甲醛在铝土矿存在的碘化亚铜的作用下反应生成曼尼奇加成物。
• Highly efficient three-component (aldehyde–alkyne–amine) coupling reactions catalyzed by a reusable PS-supported NHC–Ag(I) under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang、Yicheng Zhang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.026

  日期：2008.11

  The development of a highly efficient, polystyrene-supported NHC–Ag(I) catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) was described. In the presence of PS–NHC–Ag(I) (2 mol %), the A3-reactions were carried out at room temperature under solvent-free reaction conditions and the corresponding propargylamines were generated in good to excellent yields

  描述了一种高效的，聚苯乙烯负载的NHC - Ag（I）催化剂的开发，该催化剂用于醛，炔烃和胺的三组分偶联反应（A 3偶联）。在PS – NHC – Ag（I）（2 mol％）的存在下，A 3-反应在室温下在无溶剂的条件下进行，生成的相应炔丙基胺的收率非常好。此外，该催化剂可以重复使用至少12次，而不会显着降低其催化活性。
• A Facile Solvent-free One-pot Three-component Mannich Reaction of Aldehydes, Amines and Terminal Alkynes Catalysed by CuCl₂
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.3184/030823407x191994

  日期：2007.2

  A solventless Mannich condensation of aldehydes, amines, and terminal alkynes catalysed by 10 mol% of CuCl2 was investigated. The components were simply mixed and heated together under vacuum, without any need of solidsupport or solvent. This results in the formation of Mannich products in high yields.

  研究了醛、胺和末端炔烃在 10 mol% CuCl2 催化下的无溶剂曼尼希缩合反应。这些组分在真空下简单地混合和加热在一起，不需要任何固体载体或溶剂。这导致以高产率形成曼尼希产物。
• A microwave-enhanced, solventless Mannich condensation of terminal alkynes and secondary amines with para-formaldehyde on cuprous iodide doped alumina
  作者：George W. Kabalka、Li-Li Zhou、Lei Wang、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.049

  日期：2006.1

  A microwave-enhanced, solventless Mannich condensation of terminal alkynes and secondary amines with para-formaidehyde on cuprous iodide doped alumina has been developed. beta-Aminoalkynes are generated in good yields. The reaction can be extended to include a cyclization, which affords 2-substituted benzo[b]furans. The chemoselectivity of the reaction indicates that terminal alkynes are much more reactive than enolizable ketones under the reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.