(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid phenyl ester | 821768-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)carbamate；phenyl [6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbamate；phenyl[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbamate；Phenyl (6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl]-carbamate；phenyl [6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl]-carbamate；Carbamic acid, [6-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-, phenyl ester；phenyl N-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbamate
• CAS: 821768-25-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: VWXYNDHALWLUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid phenyl ester 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-(propan-2-yl)-1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  グリシントランスポーター阻害物質

  摘要：

  本发明旨在提供一种基于甘氨酸摄取抑制作用的新型化合物或其医药上可接受的盐，用于预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、认知障碍、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫性障碍、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍等）、抑郁症、药物依赖、癫痫、震颤、疼痛、帕金森病、注意缺陷多动障碍、双相情感障碍、进食障碍或睡眠障碍等疾病。所述化合物或其医药上可接受的盐如式［Ｉ］所示。【选定图】无

  公开号：

  JP2015157764A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 5-氨基-2-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6-trifluoromethylpyridin-3-yl)carbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 CSF-1R 抑制剂，在结直肠癌免疫治疗中具有显着改善的药代动力学特征和卓越功效

  摘要：

  阻断 CSF-1/CSF-1R 通路已成为通过重新编程肿瘤相关巨噬细胞 (TAM) 来重塑肿瘤免疫微环境 (TME) 的有前途的策略。在这项工作中，成功发现了一种新型 CSF-1R 抑制剂C19 ，其具有显着改善的药代动力学特征和体内抗结直肠癌 (CRC) 功效。 C19可以有效地将 M2 样 TAM 重编程为 M1 表型，并通过诱导 CD8 + T 细胞招募到肿瘤中并减少免疫抑制性 Tregs/MDSC 的浸润来重塑 TME。更深入的机制研究表明， C19通过增强趋化因子 CXCL9 的分泌来促进 CD8 + T 细胞的浸润，从而显着增强 PD-1 阻断的抗 CRC 效率。更重要的是， C19联合PD-1 mAb可以诱导持久的抗肿瘤免疫记忆，有效克服CRC的复发。综上所述，我们的研究结果表明， C19是一种有前途的治疗选择，可以提高 CRC 对抗 PD-1 疗法的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00508

文献信息

• GLYCINE TRANSPORTER-INHIBITING SUBSTANCES
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20130331571A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds of the present invention are useful in the prevention or treatment of diseases such as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, anxiety disorders (e.g., generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, acute stress disorder), depression, drug dependence, spasm, tremor, pain, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, eating disorder, or sleep disorders, which is based on the glycine uptake-inhibiting action.

  本发明涉及公式[I]的新化合物或其药用可接受盐：本发明的化合物在预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、进食障碍或睡眠障碍方面具有用处，其基于甘氨酸摄取抑制作用。
• Identification and Biological Evaluation of 4-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylic Acid (5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)amide, a High Affinity TRPV1 (VR1) Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Devin M. Swanson、Adrienne E. Dubin、Chandra Shah、Nadia Nasser、Leon Chang、Scott L. Dax、Michele Jetter、J. Guy Breitenbucher、Changlu Liu、Curt Mazur、Brian Lord、Lisa Gonzales、Kenway Hoey、Michele Rizzolio、Michael Bogenstaetter、Ellen E. Codd、Doo H. Lee、Sui-Po Zhang、Sandra R. Chaplan、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0495071

  日期：2005.3.1

  High throughput screening using the recombinant human TRPV1 receptor was used to identify a series of pyridinylpiperazine ureas (3) as TRPV1 vanilloid receptor ligands. Exploration of the structure-activity relationships by parallel synthesis identified the essential pharmacophoric elements for antagonism that permitted further optimization via targeted synthesis to provide a potent orally bioavailable

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。
• [EN] INHIBITORS FOR SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH) AND FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HYDROLASE D'ÉPOXYDE SOLUBLE (SEH) ET DE L'HYDROLASE D'AMIDE D'ACIDES GRAS (FAAH)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017160861A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds that are dual inhibitors of soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase. The present invention also provides methods of using the compounds to inhibit soluble epoxide hydrolase and fatty acid amide hydrolase, and to treat cancer.

  本发明提供了一种既能抑制可溶性环氧化物水解酶又能抑制脂肪酸酰胺水解酶的化合物。本发明还提供了使用这些化合物来抑制可溶性环氧化物水解酶和脂肪酸酰胺水解酶，并治疗癌症的方法。
• [EN] ARYL HETEROCYCLIC PIPERIDINONE FORMYL PEPTIDE 2 RECEPTOR AND FORMYL PEPTIDE 1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DU PEPTIDE FORMYLÉ ET AGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DU PEPTIDE FORMYLÉ À BASE DE PIPÉRIDINONE D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018227061A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The disclosure relates to compounds of formula (I), which are formyl peptide 2 (FPR2) receptor agonists and/or formyl peptide 1 (FPRl) receptor agonists. The disclosure also provides compositions and methods of using the compounds, for example, for the treatment of atherosclerosis, heart failure, and related diseases.

  本公开涉及公式(I)的化合物，其为甲酰肽2（FPR2）受体激动剂和/或甲酰肽1（FPRl）受体激动剂。本公开还提供了该化合物的组合物和使用方法，例如，用于治疗动脉硬化、心力衰竭及相关疾病。
• Glycine transporter-inhibiting substances
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US08796272B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention relates to novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds of the present invention are useful in the prevention or treatment of diseases such as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, anxiety disorders (e.g., generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, acute stress disorder), depression, drug dependence, spasm, tremor, pain, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, eating disorder, or sleep disorders, which is based on the glycine uptake-inhibiting action.

  本发明涉及式[I]的新化合物或其药学上可接受的盐：本发明的化合物在预防或治疗如精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑症（例如广泛性焦虑症、恐慌症、强迫症、社交焦虑症、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、双相情感障碍、进食障碍或睡眠障碍等疾病的预防或治疗中，基于其对甘氨酸摄取的抑制作用。