(2'S,4S)-3-(3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 169555-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,4S)-3-(3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-3,3-difluoro-2-methylpropanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169555-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 235.231
• InChiKey: DKCZEMBBNZKVQD-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4S)-3-(3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3,3-Difluoro-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氟卡宾进行手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性溴二氟甲基化和二氟甲基化

  摘要：

  手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇化锂与二溴二氟甲烷和溴二氟甲烷反应，分别得到α-溴二氟甲基和α-二氟甲基羧酰亚胺，非对映异构体过量。这些反应不是通过自由基机理而是通过涉及二氟卡宾插入的离子链机理进行。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00127-9
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4S)-3-(3'-bromo-3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2'S,4S)-3-(3',3'-difluoro-2'-methylpropionyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氟卡宾进行手性酰亚胺烯酸酯的非对映选择性溴二氟甲基化和二氟甲基化

  摘要：

  手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇化锂与二溴二氟甲烷和溴二氟甲烷反应，分别得到α-溴二氟甲基和α-二氟甲基羧酰亚胺，非对映异构体过量。这些反应不是通过自由基机理而是通过涉及二氟卡宾插入的离子链机理进行。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00127-9

文献信息

• Diastereoselective bromodifluoromethylation of chiral imide enolates via insertion of difluorocarbene
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00660-5

  日期：1995.5

  The bromodifluoromethylation of lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones via the insertion of difluorocarbene proceeds with good diastereomeric excess (68–92% de).

  通过插入二氟碳烯进行手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇锂的溴二氟甲基化，具有很好的非对映异构体过量（68-92％de）。
• Diastereoselective bromodifluoromethylation and difluoromethylation of chiral imide enolates via insertion of difluorocarbene
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Mie Takahashi、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00127-9

  日期：1996.4

  Lithium enolates of chiral N-acyloxazolidinones reacted with dibromodifluoromethane and bromodifluoromethane to give α-bromodifluoromethyl and α-difluoromethyl carboximides, respectively, with good diastereomeric excess. These reactions proceed not via a radical mechanism but via an ionic chain mechanism involving insertion of difluorocarbene.

  手性N-酰基恶唑烷酮的烯醇化锂与二溴二氟甲烷和溴二氟甲烷反应，分别得到α-溴二氟甲基和α-二氟甲基羧酰亚胺，非对映异构体过量。这些反应不是通过自由基机理而是通过涉及二氟卡宾插入的离子链机理进行。