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3-methyl-1-undecen-4-ol | 84565-98-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
3-methyl-1-undecen-4-ol
英文别名
3-Methylundec-1-en-4-ol
3-methyl-1-undecen-4-ol化学式
CAS
84565-98-0
化学式
C12H24O
mdl
——
分子量
184.322
InChiKey
PHLQICBBXIGYQD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    255.0±9.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (E)-1,1-dichlorobut-2-ene正辛醛indium 、 lithium iodide 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 3.0h, 以27%的产率得到3-methyl-1-undecen-4-ol
    参考文献:
    名称:
    α-卤代有机铟试剂与羰基化合物和缺电子烯烃的反应
    摘要:
    从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂,并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1,1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物,但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α,α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3,3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应,生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇,这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(96)00002-6
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文献信息

  • Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
    作者:Gui-long Li、Gang Zhao
    DOI:10.1021/jo050186q
    日期:2005.5.1
    mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic
    已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖,通用和实用的方法。其中,对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物,并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化,而无需添加任何其他助催化剂或催化剂,从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度,可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物,使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
  • Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
    作者:Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy
    DOI:10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0
    日期:2002.9
    achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also
    Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土(一种轻镧系元素的合金)实现的。提出了合理的催化方案。此外,通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂,为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
  • Some organic reactions promoted by samarium diiodide
    作者:J. Souppe、L. Danon、J.L. Namy、H.B. Kagan
    DOI:10.1016/0022-328x(83)85053-0
    日期:1983.7
    Various homoallylic alcohols and homobenzylic alcohols were prepared by the reaction between aldehydes and allylic or benzylic halides in the presence of samarium diiodide. This iodide is also a very good reagent for formation of pinacols from aldehydes or ketones. The reactions are especially fast and selective in the case of substituted benzaldehydes. The reactivities of various nitrogen functional
    在二碘化sa存在下,醛与烯丙基或苄基卤化物之间的反应可制得各种均烯丙基醇和均苄基醇。该碘化物也是从醛或酮形成石aco醇的非常好的试剂。在取代的苯甲醛的情况下,该反应特别快速和选择性。还检查了各种氮官能团(亚胺,肟,硝基,偶氮,氰基)对SmI 2的反应性。
  • Conversion of Acid Chloride into Homoallylic Alcohol via Allylic C−H Bond Activation of Alkene with a Zirconocene Complex
    作者:Kazuya Fujita、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima
    DOI:10.1021/ja0167194
    日期:2001.12.1
  • Samarium diiodide as coupling agent between aldehydes and organic halides for the synthesis of homoallylic and homobenzylic alcohols
    作者:J. Souppe、J.L. Namy、H.B. Kagan
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)87651-0
    日期:1982.1
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