6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 17591-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 17591-16-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KIKGYHLKPCLKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(E)-4-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用溶解金属 (Ca, Na) 还原立体选择性合成烯醇

  摘要：

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016767
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-4-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Riobe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12>4, p. 628
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Ni(II)-assisted alkylation of 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran: a new route to 2-n-alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：Vito Guagnano、Luciano Lardicci、Corrado Malanga、Rita Menicagli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00162-2

  日期：1998.4

  In the presence of a catalytic amount of NidppeCl(2), 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran reacts with primary Grignard reagents to give the corresponding 2-n.alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans in satisfactory yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DELAUNAY J.; LEBOUC A.; RIOBE O., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 547-551
  作者：DELAUNAY J.、 LEBOUC A.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, JINGYAO;LU, GUODI;HUANG, XIN;WU, SHIHUI, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 435-441
  作者：ZHOU, JINGYAO、LU, GUODI、HUANG, XIN、WU, SHIHUI

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis
  作者：Boying Guo、Gregg Schwarzwalder、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201201367

  日期：2012.6.4

  Acid Showdown! The first catalytic ring expansion of vinyl oxetanes to 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans is described. Copper(II) triflate emerged as the best catalyst for this new transformation, which has broad scope as demonstrated by the eighteen examples included. The symmetric vinyl oxetane substrate can be asymmetrically desymmetrized when using either chiral Lewis or Brønsted acids as catalysts.

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。