6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 17591-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 17591-16-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: KIKGYHLKPCLKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(E)-4-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用溶解金属 (Ca, Na) 还原立体选择性合成烯醇

  摘要：

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108016767
• 作为产物：
  描述：

  (E)-non-4-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氧杂环丁烷的催化环扩展：手性抗衡离子催化的不对称合成二氢吡喃

  摘要：

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。

  DOI：

  10.1002/anie.201201367

文献信息

• Riobe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1949, vol. <12>4, p. 628
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Ni(II)-assisted alkylation of 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran: a new route to 2-n-alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：Vito Guagnano、Luciano Lardicci、Corrado Malanga、Rita Menicagli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00162-2

  日期：1998.4

  In the presence of a catalytic amount of NidppeCl(2), 2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran reacts with primary Grignard reagents to give the corresponding 2-n.alkyl-5,6-dihydro-2H-pyrans in satisfactory yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DELAUNAY J.; LEBOUC A.; RIOBE O., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 547-551
  作者：DELAUNAY J.、 LEBOUC A.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, JINGYAO;LU, GUODI;HUANG, XIN;WU, SHIHUI, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 435-441
  作者：ZHOU, JINGYAO、LU, GUODI、HUANG, XIN、WU, SHIHUI

  DOI：——

  日期：——