3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol | 53144-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol
• 英文别名: 3-butylpenta-3,4-dien-2-ol
• CAS: 53144-92-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RRDRQXWZURODDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-iodo-3-butyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2,3-烯醇与X +的亲电加成反应中，通过独特的阳离子1,2-芳基或质子转移，从炔丙基溴中高效地分两步合成3-卤代3-烯丙基或2-卤代-2-烯基酮。

  摘要：

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。

  DOI：

  10.1039/b508069j
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯亚基-2-庚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到3-(n-butyl)-penta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-(2‘-Alkenyl)-2,5-dihydrofurans and 5,6-Dihydro-2H-pyrans via the Pd-Catalyzed Cyclizative Coupling Reaction of 2,3- or 3,4-Allenols with Allylic Halides

  摘要：

  In the absence of a base, palladium(II) catalysts, such as PdCl2, PdCl2(CH3CN)(2), Pd(OAc)(2), and [(pi-C3H5)PdCl](2), can catalyze the cyclizative coupling reaction of 2,3- or 3,4-allenols with allylic halides in DMA at room temperature to provide 2,5-dihydrofurans and 5,6-dihydro-2H-pyrans, respectively, in moderate to good yields. Under similar reaction conditions, nonsubstituted 2,3-allenol 1s affords bimolecular cyclizative coupling product 5s as the major product. The scope of the reaction and its mechanism have been studied briefly. On the basis of the experimental results, the transformation was believed to proceed via a divalent palladium-catalyzed pathway.

  DOI：

  10.1021/jo0163997

文献信息

• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。
• Efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrazoles via a highly selective Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of terminal 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides
  作者：Xin Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b903634b

  日期：——

  2,3-dihydro-1H-pyrazoles were highly selectively synthesized via the Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization reaction of 4-non-substituted 2-substituted 2,3-allenyl hydrazines with aryl iodides in moderate to good yields.

  通过4-非取代的2-取代的2,3-烯丙基肼与芳基碘化物的Pd（0）催化的偶联-环化反应，以中等至良好的产率高度选择性地合成了2,3-二氢-1H-吡唑。
• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。
• Highly Regio- and Stereoselective Copper(I) Chloride-Mediated Carbometallation of 2,3-Allenols with Grignard Reagents
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200600532

  日期：2007.5.7

  An efficient highly regio- and stereoselective copper(I) chloride-mediated carbometallation of differently substituted 2,3-allenols with primary or secondary alkyl or aromatic Grignard reagents followed by iodination to synthesize fully-substituted allylic alcohols has been developed. This protocol introduces the R4 group from the Grignard reagent to the terminal position of the 2,3-allenols.

  已经开发了一种有效的高度区域选择性和立体选择性的氯化铜（I）介导的不同取代的2,3-烯丙醇与伯或仲烷基或芳族格氏试剂的碳金属化，然后进行碘化以合成完全取代的烯丙基醇。该方案将R 4基团从格氏试剂引入到2，3-烯醇的末端位置。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。