1-formamido-3-methyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane | 351443-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-formamido-3-methyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
• 英文别名: 1-formamido-3-methyladamantane；N-(3-methyl-1-adamantyl)formamide
• CAS: 351443-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: RODBFIRAFSBMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  327.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyladamantane 、 formamide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 8.5h， 以45%的产率得到1-formamido-3-methyltricyclo[3.3.1.1^3,7]decane
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基金刚烷羧酸通过直接 C-H 键酰胺化

  摘要：

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600975

文献信息

• Amidoadamantanes and Method for Producing the Same
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20090299096A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 1-formamido-adamantane derivatives of formula (I), which carry the substituents R 1 , R 2 or R 3 in 3, 5 and/or 7 position, the substituents being defined as follows: hydrogen, a linear or branched alkyl, alkenyl or alkinyl group with up to 6 C atoms, an aliphatic or aromatic, cyclic or heterocyclic hydrocarbon group with up to 10 carbon atoms, and formamides of hydrocarbons from the group of diamondoids, for example diamantane, triamantane, tetramantane and pentamantane, however, with the exception of 1-formamido-3,5-dimethyladamantane. The invention also relates to a method for the direct formation of formamide or acetamide of adamantane, adamantane derivatives with the aforementioned definition of substituents or of a hydrocarbon from the group of diamondoids, characterized by reacting the adamantane, the adamantane derivative or the diamondoid with formamide, acetamide or acetonitrile in concentrated acids, while avoiding SO 3 containing sulfuric acid or 100% azotic acid.

  本发明涉及公式（I）的1-甲酰基金刚烷衍生物，其在3、5和/或7位置携带取代基R1、R2或R3，所述取代基定义如下：氢、具有最多6个C原子的直链或支链烷基、烯基或炔基、具有最多10个碳原子的脂肪族或芳香族、环状或杂环烃基，以及来自金刚烷类群的烃的甲酰胺，例如金刚烷、三金刚烷、四金刚烷和五金刚烷，但不包括1-甲酰基-3,5-二甲基金刚烷。本发明还涉及一种直接形成金刚烷、金刚烷衍生物具有上述取代基定义或来自金刚烷类群的烃的甲酰胺或乙酰胺的方法，其特征在于将金刚烷、金刚烷衍生物或金刚烷类群与甲酰胺、乙酰胺或乙腈在浓酸中反应，避免含有SO3的硫酸或100％的硝酸。
• AMIDOADAMANTANE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Justus-Liebig-Universität Giessen

  公开号：EP1989177A1

  公开（公告）日：2008-11-12
• [DE] AMIDOADAMANTANE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] AMIDOADAMANTANES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] AMIDOADAMANTANES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2007101535A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The invention relates to 1-formamido-adamantane derivatives of formula (I), which carry the substituents R¹, R²or R³ in 3, 5 and/or 7 position, the substituents being defined as follows: hydrogen, a linear or branched alkyl, alkenyl or alkinyl group with up to 6 C atoms, an aliphatic or aromatic, cyclic or heterocyclic hydrocarbon group with up to 10 carbon atoms, and formamides of hydrocarbons from the group of diamondoids, for example diamantane, triamantane, tetramantane and pentamantane, however, with the exception of 1-formamido-3,5-dimethyladamantane. The invention also relates to a method for the direct formation of formamide or acetamide of adamantane, adamantane derivatives with the aforementioned definition of substituents or of a hydrocarbon from the group of diamondoids, characterized by reacting the adamantane, the adamantane derivative or the diamondoid with formamide, acetamide or acetonitrile in concentrated acids, while avoiding SO₃ containing sulfuric acid or 100% azotic acid.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 1-formamido-adamantane de formule (I) qui comportent les substituants R¹, R² ou R³ en position 3, 5 et/ou 7. Ces substituants représentent : hydrogène, un groupe alkyle, alcényle ou alcynyle linéaire ou ramifié comportant jusqu'à 6 atomes de carbone, un groupe hydrocarbure aliphatique ou aromatique, cyclique ou hétérocyclique comportant jusqu'à 10 atomes de carbone, ainsi que des formamides d'hydrocarbures faisant partie des diamantoïdes tels que le diamantane, triamantane, tétramantane et pentamantane, à l'exception du composé 1-formamido-3,5-diméthyladamantane. Cette invention concerne également un procédé de formamidation directe ou d'acétamidation d'adamantane, de dérivés d'adamantane comportant lesdits subsituants tels que définis, ou d'un hydrocarbure faisant partie des diamantoïdes, ce procédé consistant à faire réagir l'adamantane, le dérivé d'adamantane ou le diamantoïde avec du formamide, de l'acétamide, ou de l'acétonitrile dans des acides concentrés en évitant l'acide sulfurique contenant du SO₃ ou l'acide nitrique pur.
  [DE] Es werden 1-Formamido-adamantanderivate der Formel (I) beschrieben, die in 3, 5 und/oder 7-Stellung die Substituenten R¹, R² oder R³ tragen, die die folgenden Bedeutungen haben: Wasserstoff, eine lineare oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 6 C-Atomen, ein aliphatischer oder aromatischer, zyklischer oder heterozyklischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, sowie Formamide von Kohlenwasserstoffen aus der Reihe der Diamantoide, beispielsweise Diamantan, Triamantan, Tetramantan und Pentamantan, wobei jedoch das 1-Formamido-3,5-dimethyladamantan ausgenommen ist. Außerdem wird ein Verfahren zur direkten Formamidierung oder Acetamidierung von Adamantan, Adamantanderivaten mit den oben genannten Substituentenbedeutungen oder von einem Kohlenwasserstoff aus der Reihe der Diamantoide beschrieben, bei dem man das Adamantan, das Adamantanderivat oder das Diamantoid mit Formamid, Acetamid oder Acetonitril in konzentrierten Säuren, aber unter Vermeidung von SO₃-haltiger Schwefelsäure oder 100%-iger Salpetersäure, umsetzt.
• γ-Aminoadamantanecarboxylic Acids Through Direct C–H Bond Amidations
  作者：Lukas Wanka、Chiara Cabrele、Maksims Vanejews、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200600975

  日期：2007.3

  bromine-free, direct C–H bond amidations we have synthesized a large variety of adamantane amides. Depending on the precursors used these amides directly yield pharmaceutically active aminoadamantanes or γ-aminoadamantanecarboxylic acids after hydrolytic cleavage. Theserigid analogues of γ-aminobutyric acid (GABA) were protected at the C- and N-termini and we synthesized a number of peptides incorporating γ-a

  利用不含溴的直接 C-H 键酰胺化，我们合成了多种金刚烷酰胺。根据所使用的前体，这些酰胺在水解裂解后直接产生具有药学活性的氨基金刚烷或 γ-氨基金刚烷羧酸。这些 γ-氨基丁酸 (GABA) 的刚性类似物在 C 端和 N 端受到保护，我们合成了许多在溶液中结合 γ-氨基金刚烷羧酸的肽，以及通过固相肽合成。这些肽是用于药物化学和有机催化应用的有前途的支架。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)