4-(diphenylphosphino)butyronitrile | 78105-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphino)butyronitrile
• 英文别名: (3-Cyanopropyl)diphenylphosphine；3-cyanopropyl(diphenyl)phosphine；4-Diphenylphosphanylbutanenitrile
• CAS: 78105-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₆NP
• 分子量: 253.283
• InChiKey: YQVCLUHQNKTWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylphosphino)butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ph2P(CH2)4NCHC6H4-o-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a series of trans-[(CO)5M{Ph2PX(CH2)3NCHC6H4-o-O}]2M′ (M = Mo; X = NH or M = Cr, W; X = CH2; M′ = Ni, Cu, Zn) complexes and the X-ray crystal structure of trans-[(CO)5MO{P(OCH2CMe2CH2O)NH(CH2)2-NCHC6H4-o-O}]2Cu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85449-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲氧基膦 在 二苯基硅烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(diphenylphosphino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  某些同时含有膦和腈基的双齿配体的合成

  摘要：

  （C 6 H 5）2 P（CH 2）3 CN和（C 6 H 5）2 P（CH 2）4 CN都是从Br（CH 2）n CN（n = 3，4 ）用（C 6 H 5）2 POCH 3还原，然后用（C 6 H 5）2 SiH 2还原。这些膦腈配体形成L 2 PdCl 2通过IR测量显示的配合物具有与配体的膦部分配位的反式几何结构。的反应ø -BrC 6 ħ 4 CN与CH 3（CH 2）3李随后用R 2的PCl（R = C 6 H ^ 5或（CH 3）2 N）已被用于提供相应的R的良好的产率2 P- o -C 6 H 4 CN产品。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81472-2

文献信息

• Phosphinoalkylnitrile: Synthese und Koordinationsverhalten an Palladiumzentren / Phosphinoalkylnitnles: Synthesis and Coordination Behaviour at Palladium Centres
  作者：Stephan Pitter、Eckhard Dinjus、Beate Jung、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-1996-0706

  日期：1996.7.1

  starting from the corresponding secondary phosphines in an easy three step synthesis. All new compounds were characterized by their 1H -, 13C and 31P NMR data. Some of these new P, N ligands were used to prepare complexes [R2P- (CH2)n-CN}2PdCl2] which were also identified by their NMR data. In addition the crystal structures of three derivatives, [ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2)

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。
• Construction of C–P Bonds from Free Cyclobutanone Oximes and Chlorophosphines via Radical–Radical Coupling
  作者：LuLu Yang、Jiale Wu、Yang Li、Yuhai Tang、Jing Li、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00799

  日期：2024.4.19

  we report a catalyst-free reaction of cyclobutanone oximes with chlorophosphines (R2PCl), which forms a fragile C═N–O–PR2 species that undergoes N–O homolysis, fragmentation, and radical–radical coupling, leading to the formation of cyano-containing phosphine oxides in good yields. The reaction features an in situ activation of cyclobutanone oximes for radical generation, in which R2PCl plays a dual

  在此，我们报道了环丁酮肟与氯膦（R 2 PCl）的无催化剂反应，该反应形成脆弱的C=N-O-PR 2物种，该物种经历N-O均解、碎裂和自由基-自由基偶联，从而产生以良好的收率形成含氰基氧化膦。该反应的特点是原位活化环丁酮肟以产生自由基，其中R 2 PCl 起着活化剂和反应物的双重作用。
• Synthesis and Aza-Wittig reactions of Cyclic Amino-phosphonium Salts
  作者：Toshito Sakai、Takuya Kodama、Tetsuya Fujimoto、Kazuchika Ohta、Iwao Yamamoto、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1021/jo00102a050

  日期：1994.11
• Role of through space 2p-3d overlap in the alkylation of (.omega.-N,N-dimethylaminoalkyl)diphenylphosphines and in the alkaline decomposition of related quaternary phosphonium salts
  作者：William E. McEwen、Joanne H. Smith、Edward J. Woo

  DOI：10.1021/ja00528a037

  日期：1980.4