(R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 168007-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 168007-57-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄SSi
• 分子量: 358.574
• InChiKey: POKPZVNLNHPQPQ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-[1-[(1S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylpropyl]-6-chloropyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一种式（I）的大环化合物，可以抑制EGFR等激酶，包括突变形式如T790M EGFR突变体。本文还描述了包括式（I）化合物或其任何药用可接受形式的药物组合物，其制备方法，以及在预防或治疗癌症的治疗中的用途。特别是，本文描述的化合物可以有效用于治疗EGFR驱动的癌症，包括非小细胞肺癌（NSCLC）。

  公开号：

  WO2021168074A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可溶性重组哺乳动物4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶将α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程

  摘要：

  描述了由4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶催化的α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00690-x

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• Development of a Concise and Robust Route to a Key Fragment of MCL-1 Inhibitors via Stereoselective Defluoroborylation
  作者：Matthieu Jouffroy、Philip Pye、Soufyan Jerhaoui、Wenyong Chen、Michel Surkyn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01666

  日期：2022.2.18

  attractive target for cancer therapy. We recently discovered highly potent and selective MCL-1 inhibitors containing a fluoroalkene fragment for which an efficient route to the main chiral gem-fluoro-BPin fragment was needed. The key step of this synthesis is a highly stereoselective defluoroborylation of a gem-difluorovinyl intermediate. The latter is reached via a copper-catalyzed diastereoselective opening

  MCL-1 是癌症治疗的一个有吸引力的靶点。我们最近发现了含有氟烯烃片段的高效和选择性 MCL-1 抑制剂，需要一条通往主要手性gem -fluoro-BPin 片段的有效途径。该合成的关键步骤是gem-二氟乙烯基中间体的高度立体选择性去氟硼化。后者是通过铜催化的二甲基环氧乙烷的非对映选择性开环实现的。这两个特性使产量提高了 30 倍，合成时间更短，并且这一关键构件的成本降低。
• Targeting the Tyrosine Kinase 2 (TYK2) Pseudokinase Domain: Discovery of the Selective TYK2 Inhibitor ABBV-712
  作者：Eric Breinlinger、Stacy Van Epps、Michael Friedman、Maria Argiriadi、Ellen Chien、Gekleng Chhor、Marlon Cowart、Theresa Dunstan、Candace Graff、David Hardee、J. Martin Herold、Andrew Little、Richard McCarthy、Julie Parmentier、Matthew Perham、Wei Qiu、Michael Schrimpf、Thomas Vargo、Matthew P. Webster、Fei Wu、Dawn Bennett、Jeremy Edmunds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01373

  日期：2023.10.26

  family members has been difficult to achieve with small molecules that inhibit the catalytically active kinase domain. Successful targeting of the TYK2 pseudokinase domain as a strategy to achieve isoform selectivity was recently exemplified with deucravacitinib. Described herein is the optimization of selective TYK2 inhibitors targeting the pseudokinase domain, resulting in the discovery of the clinical

  酪氨酸激酶 2 (TYK2) 是一种非受体酪氨酸激酶，属于 JAK 家族，还包括 JAK1、JAK2 和 JAK3。TYK2 是多种自身免疫性疾病的有吸引力的靶点，因为它调节 IL-23 和 IL-12 受体下游的信号转导。与目前批准的 JAK 抑制剂相比，选择性 TYK2 抑制提供了差异化的临床特征。然而，使用抑制催化活性激酶结构域的小分子很难实现 TYK2 相对于其他 JAK 家族成员的选择性。最近，deucravacitinib 成功地靶向 TYK2 假激酶结构域作为实现异构体选择性的策略。本文描述的是针对假激酶结构域的选择性 TYK2 抑制剂的优化，从而发现了临床候选药物 ABBV-712 ( 21 )。
• JP6557436
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereochemistry of hydroxylation during the conversion of α-ketoisocaproate to β-hydroxyisovalerate by 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Nicholas P. Croach、Meng-Huee Lee、Colin H. MacKinnon、Diana R. Paul

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00489-1

  日期：1996.11

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase catalyzes the oxidative decarboxylation and hydroxylation of alpha-ketoisocaproate 1 to beta-hydroxyisovalerate 2 with retention of configuration during the hydroxylation step (Scheme 1). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd