diethyl benzo[d][1,3]dithiol-2-yl-phosphonate | 62217-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl benzo[d][1,3]dithiol-2-yl-phosphonate
• 英文别名: 2-[4,5-benzo-1,3-dithiol-2-yl]phosphonate；2-(diethoxyposphoryl)-1,3-benzodithiole；diethyl-benzo[d][1,3]dithio-2-phosphate；diethyl 1,3-benzodithiolylphosphonate；benzo[1,3]dithiol-2-yl-phosphonic acid diethyl ester；Phosphonic acid, 1,3-benzodithiol-2-yl-, diethyl ester；2-diethoxyphosphoryl-1,3-benzodithiole
• CAS: 62217-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃PS₂
• 分子量: 290.344
• InChiKey: VZKJLKRVUMISJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzo[d][1,3]dithiol-2-yl-phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5'-methylspiro[1,3-benzodithiole-2,7'-bicyclo[3.2.1]octane]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a021
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,3]dithiol-1-ylium hexafluorophosphate 、 亚磷酸三乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl benzo[d][1,3]dithiol-2-yl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一系列（1,4-二硫富富翁-6-基）取代的3 H-萘[ 2,1- b ]吡喃衍生物的合成，电化学和光致变色行为

  摘要：

  含有不同取代的二硫富烯基乙烯基单元的新3,3-二苯基-8-（1,4-二硫富烯基-6-基）-[ 3H ]-萘[ 2,1- b ]吡喃衍生物的合成，电化学和光致变色性质为描述。示出了电化学二聚化的一个实例，该实例提供了进入电活性双发色体系的途径。这样的系统可以研究光致变色和电化学性质的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.084

文献信息

• Photoinduced electron transfer reaction tuned by donor–acceptor pairs via the rigid, linear spacer heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane
  作者：Tahsin J. Chow、Nan-Rong Chiu、Hong-Chuan Chen、Chong-Yow Chen、Wei-Shan Yu、Yi-Ming Cheng、Chung-Chih Cheng、Chen-Pin Chang、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00881-0

  日期：2003.7

  A new class of donor-saturated hydrocarbon bridge}-acceptor (D–B–A) dyads were synthesized and utilized on a systematic approach to evaluate the corresponding photoinduced electron transfer (ET) process. Among these dyads heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11. 05,9.010,14]tetradecane (HCTD) was used as a unique spacer, which possesses a geometry of high symmetry (D2d), rigidity and linearity. The spectroscopy

  合成了一类新的供体-饱和烃桥}-受体（D–B–A）二元组，并将其用于系统方法来评估相应的光致电子转移（ET）过程。在这些二元组中，七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11。0 5,9 .0 10,14 ]十四烷（HCTD）被用作独特的间隔基，它具有高对称性（D 2 d），刚性和线性的几何形状。借助理论计算分析了激发态ET的光谱和动力学，作为供体/受体电子态，取向以及溶剂性质的函数。观察到供体荧光（F1波段）与宽电荷转移（CT）发射的出现相关。CT谱带的波长和强度都随溶剂极性而变化，而其上升动态与F 1谱带的衰减非常吻合。在乙腈中，CT态的衰减快于ET的速率（〜63 ps -1），因此无法解析相应的稳态发射。在苯和1,2-二硫代缩酮（3a和3b）的情况下，D和Aπ发色团以不同的方向排列，观察到了令人着迷的效果。估计的ET速率3a（3.9×10 10  s -1）明显快于3b（7×10
• Push–pull polyenes and carotenoids: synthesis and non-linear optical properties
  作者：Mireille Blanchard-Desce、Isabelle Ledoux、Jean-Marie Lehn、Jacques Malthête、Joseph Zyss

  DOI：10.1039/c39880000737

  日期：——

  The series of polyenes and carotenoids (1)–(4) bearing a common donor group and different acceptor groups (a)–(f) at the ends of the chain, have been synthesized; some of these compounds have been found to display efficient optical second harmonic generation.

  合成了一系列多烯和类胡萝卜素（1）–（4），在链的末端带有一个共同的供体基团和不同的受体基团（a）–（f）。已经发现这些化合物中的一些显示出有效的光学二次谐波产生。
• Efficient electron-donating groups for nonlinear optical applictions
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0602654A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Nonlinear optical materials having structures with delocalized resonance configurations corresponding to: or: wherein A is a first electron accepting group, R is pi-conjugated non-centrosymmetric organic moiety; R₄ and R₅ are independently selected from hydrogen, alkyl moieties and functionalized alkyl moieties; E, F, G and H are members of a saturated or unsaturated five- to ten-membered cyclic ring or two-ring systems having five- to ten-membered rings that are electron donating in nature and E, F, G and H are independently selected from -CH-, -CH₂-, O, S, N, Se, Te, and -NR₂-, wherein R₂ is selected from hydrogen, alkyl moieties and functionalized alkyl moieties; and R₁ is selected from alkyl moieties and functionalized alkyl moieties. Polymers blended with or having the disclosed nonlinear optical materials as pendant side chains and exhibiting second order nonlinear optical properties are also disclosed.

  具有结构具有与以下相对应的离域共振构型的非线性光学材料：其中A是第一个电子受体基团，R是π共轭非中心对称有机基团；R₄和R₅分别选自氢、烷基基团和官能化烷基基团；E、F、G和H是饱和或不饱和的五至十元环或具有电子给予性质的五至十元环的两环系统的成员，并且E、F、G和H分别选自-CH-、-CH₂-、O、S、N、Se、Te和-NR₂-，其中R₂选自氢、烷基基团和官能化烷基基团；R₁选自烷基基团和官能化烷基基团。还公开了与所述非线性光学材料混合或具有其作为挂链侧链的聚合物，展现二阶非线性光学性质。
• Synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way”. Some investigations on the scope of the method
  作者：H.J. Cristau、F. Darviche、M.-T. Babonneau、J.-M. Fabre、E. Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00795-4

  日期：1999.11

  The scope and limitations of the synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way” was investigated using as precursors 1,3-dithiol-2-yl-phosphonates and 1,3-dithiol-2-yliden iminium salts with various substitutents on the dithiole cycles.

  研究了通过“膦酸酯方式”合成不对称取代的TTF衍生物的范围和局限性，并使用了具有不同取代基的1,3-二硫醇-2-基膦酸酯和1,3-二硫醇-2-嘧啶亚胺盐作为前体。二硫醇循环。
• Functionalised polyferrocene complexes: synthesis and mixed-valency properties
  作者：Victor Mamane、Aurore Gref、Olivier Riant

  DOI：10.1039/b300397n

  日期：——

  carried out by NMR due to the complete symmetry of these molecules, complexes bearing the Rubipy fragment are obtained as mixtures of diastereoisomers and were characterised using electrospray or FAB mass spectrometric techniques. Alkynes and hexamers functionalised by the BDT group (1 and 2) gave interesting spectrochemical properties. Indeed, in the case of molecules bearing a double bond between the

  我们已经通过对称的环三聚反应合成了三种类型的带有6个或12个电活性基团的六聚体 炔烃。两种类型的电活性基团被添加到二茂铁，是在环三聚化之前（鲁比（Rubipy）案例）或之后（BDT案例）引入的。虽然具有BDT功能化的化合物的表征可以通过核磁共振 由于这些分子的完全对称性，带有非常规异构体的混合物获得了带有Rubipy片段的复合物，并使用电喷雾或FAB质谱技术对其进行了表征。 炔烃由BDT组（1和2）官能化的六聚体具有有趣的光谱化学性质。实际上，如果分子之间存在双键二茂铁 和 苯基核心（1b和2b），两个单电子氧化作用 在CV中观察到波，对应于两个的连续氧化 二茂铁。在2b的情况下，在NIR区域观察到间隔带。