crotyl mercaptan | 5954-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: crotyl mercaptan
• 英文别名: But-2-enethiol；but-2-ene-1-thiol
• CAS: 5954-72-3
• 化学式: C₄H₈S
• 分子量: 88.1735
• InChiKey: PSKWBKFCLVNPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotyl mercaptan 、 氯甲基三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-trimethylsilylmethylthio-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 3-(Trimethylsilylmethylthio)allyllithium

  摘要：

  用丁基锂从 3-三甲基硅甲基硫基-1-丙烯中萃取质子，然后用碘甲烷处理，可得到 1-甲硫基-4-三甲基硅基-1-丁烯。同时，用丁基锂和碘甲烷连续处理 1-三甲基硅甲基硫代-2-丁烯，可得到 3-甲基-4-甲硫基-1-三甲基硅基-1-丁烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2584
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 crotyl mercaptan
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Plate, Chemische Berichte, 67<134>283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold superacid-catalyzed preparation of benzo[c]thiophenes
  作者：Wouter Debrouwer、Ruben A. J. Seigneur、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c4cc07989b

  日期：——

  A three-step synthesis of benzo[c]thiophenes is presented in which the key transformation is the gold-catalyzed 5-exo-dig migratory cycloisomerization of a diallyl thioacetal. It was shown that a small amount of in situ generated HAuCl4 from AuCl3 is the active catalytic species. A mechanism was proposed.

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。
• The Intramolecular Participation of Sulfide Linkage on the Reactivity of Carbenes and Diazoalkanes. II. Alkylcarbenes and Diazoalkanes Bearing Arylthio and Allylthio Groups on β-Carbon
  作者：Kiyosi Kondo、Iwao Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.48.1490

  日期：1975.5

  β-Arylthio- and β-allylthioalkylcarbenes were generated from the corresponding ketones by a modification of the Bamford-Stevens method. Chemical evidence for the formation of novel cyclic ylides, i.e., thietanonium ylides, by an intramolecular electrophilic addition of the carbene to the sulfur atom was obtained. The resulting ylides underwent various types of rearrangements to afford cyclopropyl sulfides, thiaazulenes, thietanes, and/or tetrahydrothiophenes. The mechanisms and the relative amounts of the transition energies for these rearrangements are discussed. An intramolecular cycloaddition of β-allyl- and β-crotylthioalkyldiazoalkanes is also described. The final products of the reaction were 3-thiabicyclo[4.1.0]heptanes. A thiabicyclic pyrazoline, which is presumed to be an intermediate of the cycloaddition, could be isolated in the case of the thermal decomposition of 4-allylthio-4-methylpentan-2-one tosylhydrazone.

  通过改进 Bamford-Stevens 方法，从相应的酮生成 β-芳硫基-和 β-烯丙硫基烷基卡宾。获得了通过卡宾与硫原子的分子内亲电加成形成新型环状叶立德（即硫杂鎓叶立德）的化学证据。所得叶立德经历各种类型的重排，得到环丙基硫醚、噻薹、硫杂环丁烷和/或四氢噻吩。讨论了这些重排的机制和跃迁能的相对量。还描述了β-烯丙基-和β-巴豆基硫烷基重氮烷的分子内环加成。反应的最终产物是3-硫代双环[4.1.0]庚烷。硫代双环吡唑啉被认为是环加成的中间体，可以在4-烯丙硫基-4-甲基戊-2-酮甲苯磺酰腙热分解的情况下分离出来。
• Pogosyan, A. S.; Torgomyan A. M.; Indzhikyan, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.1, p. 1383 - 1387
  作者：Pogosyan, A. S.、Torgomyan A. M.、Indzhikyan, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• v.Braun; Plate, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 284
  作者：v.Braun、Plate

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of the Selenium Analogs of Methionine and Homocystine¹
  作者：Harold J. Klosterman、Edgar Page Painter

  DOI：10.1021/ja01200a054

  日期：1947.8