3-methyleneheptan-2-ol | 1069-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyleneheptan-2-ol
• 英文别名: 3-Methylideneheptan-2-ol；3-methylideneheptan-2-ol
• CAS: 1069-30-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZNLJCXZCOVSRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.0-55.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8497 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyleneheptan-2-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-butyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和羰基和二甲氧基卡宾的O-杂环

  摘要：

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00613
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-but-3-en-2-one 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 3-methyleneheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Morikawa, 1957, vol. 6, p. 87,94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Cu(I)-Catalyzed Regioselective <i>anti</i>-Carbometallation of Secondary Terminal Propargylic Alcohols
  作者：Zhan Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo0524021

  日期：2006.3.31

  A highly regioselective Cu(I)-catalyzed anti-carbometallation of secondary terminal propargylic alcohols with 1° alkyl or aryl Grignard reagents affording 2-substituted allylic alcohols was developed. By using this method, optically active allylic alcohols can be prepared from the optically active propargylic alcohols without obvious loss of the enantiopurity. The cyclic organometallic intermediate

  开发了高度区域选择性的Cu（I）催化的仲末端炔丙基醇与提供2个取代的烯丙基醇的1°烷基或芳基格氏试剂的抗碳金属化反应。通过使用该方法，可以从旋光的炔丙醇制备旋光的烯丙醇而对映体纯度没有明显的损失。形成的环状有机金属中间体可以进行碘化反应或Pd（0）催化的偶联反应，得到立体定义的烯丙基醇。
• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• Bilas, W.; Hoebold, W.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 335 - 338
  作者：Bilas, W.、Hoebold, W.、Pritzkow, W.

  DOI：——

  日期：——
• Addition d'alkylcuivres sur divers dérivés propargyliques
  作者：J.F. Normant、A. Alexakis、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86599-7

  日期：1973.9
• Korobova,L.M.; Livshits,I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3460 - 3462
  作者：Korobova,L.M.、Livshits,I.A.

  DOI：——

  日期：——