3-butyl-4-cyclopent-2-enone | 75565-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-butyl-4-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-butyl-4-(dimethyl-t-butylsilyloxy)cyclopent-2-enone；3-Butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 75565-63-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: YXNATXMYGHFEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-cyclopent-2-enone 在 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S^*,4R^*)-2-butyl-1--4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第5部分。末端官能化的2-和3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。前列腺素的通用方法

  摘要：

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。

  DOI：

  10.1039/p19810000599
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基环戊-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-butyl-4-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  来自苯酚的环戊烷类化合物。第4部分。3-取代的4-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19810000593

文献信息

• CHRISTIE R. M.; GILL M.; RICKARDS R. W., J. CHEM. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 593-598
  作者：CHRISTIE R. M.、 GILL M.、 RICKARDS R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentanoids from phenol. Part 5. Terminally functionalised 2- and 3-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones. A versatile approach to prostanoids
  作者：Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000599

  日期：——

  2-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones which are important intermediates in prostanoid synthesis. Thus the 2-substituted cyclopentenone (2) is prepared in ca. 60% yield from the 3-chlorocyclopentenone (7), itself available in four steps from phenol.

  末端官能化的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮是通过使镁铝酸盐试剂与3-氯-4-羟基环戊-2-烯酮的醚共轭加成-消除反应而制备的。可以选择性地或与修饰核同时修饰侧链官能度。环-氧官能团的立体定向易位将这些化合物转化为末端官能化的2-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮，这是前列腺素合成中的重要中间体。因此，在约1℃下制备了2-取代的环戊烯酮（2）。3-氯环戊烯酮（7）的收率达60％，而苯酚本身可通过四个步骤获得。
• Cyclopentanoids from phenol. Part 4. 3-Substituted 4-hydroxycyclopent-2-enones
  作者：Robert M. Christie、Melvyn Gill、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1039/p19810000593

  日期：——

  Various 3-halogeno- and 3,5,5-trihalogeno-4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives were prepared from 3,5,5-trichloro-4-hydroxycyclopent-2-enone (2), which is available in two steps from phenol via(1R*,4R*)-3,5,5-trichloro-1,4-dihydroxycyclopent-2-ene-1-carboxylic acid (1). Conjugate addition–elimination reactions of the 3-chloro-4-(dimethy-t-butylsilyloxy)-, the 3-chloro-4-tetrahydropyranyloxy-, and

  由3,5,5-三氯-4-羟基环戊-2-烯酮（2）制备各种3-卤代和3,5,5-三卤代-4-羟基环戊-2-烯酮衍生物（2），可分两步获得通过（1 R *，4 R *）-3,5,5-三氯-1,4-二羟基环戊-2-烯-1-羧酸（1）从苯酚中得到。共轭3-氯-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-，3-氯-4-四氢吡喃氧基-和5,5-二氯-3-碘-4-四氢吡喃氧基-环戊-2-的加成-消除反应分别用铜酸锂和镁酸镁试剂制得的烯酮（20），（21）和（7）可高产率地产生合成上有用的3-烷基-4-羟基环戊-2-烯酮。