methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate | 1968-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate
• CAS: 1968-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• mdl: MFCD12732978
• 分子量: 241.244
• InChiKey: RMNSHLCXEJWRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxyquinazoline-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activities of 5,6,7-trimethoxy-N-phenyl(ethyl)-4-aminoquinazoline derivatives

  摘要：

  A series of 5,6,7-trimethoxy-N-phenyl(ethyl)-4-aminoquinazoline compounds was prepared by microwave irradiation and conventional heating methods. Compounds 6p, 6q, and 6x strongly inhibited extracellular regulated kinase1/2 (ERK1/2) phosphorylation induced by epidermal growth factor (EGF) at 1.28 mu M in PC3 cells. 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide assay showed that all compounds had certain anticancer activities, and the IC50 values of 6x were 6.2 +/- 0.9, 3.2 +/- 0.1, and 3.1 +/- 0.1 mu M against PC3, BGC823, and Bcap37 cells, respectively. Acridine orange/ethidium bromide staining, Hoechst 33258 staining, DNA ladder, and flow cytometry analyses revealed that 6x induced cell apoptosis in PC3 cells, with apoptosis ratios of 11.6% at 1 mu M and 31.8% at 10 mu M after 72 h. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trimethoxy-6-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.2%的产率得到methyl 6-amino-2,3,4-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过常规加热方法制备了一系列4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉。在这些化合物中，化合物10o（CCDC：916922）的晶体结构通过X射线晶体学测定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对肿瘤细胞的增殖具有一定的抑制活性，有些化合物甚至具有良好的广谱抑制活性。乙氧基系列化合物比甲氧基系列化合物对肿瘤细胞具有更高的抑制活性。生物活性测试表明，化合物10s的IC 50值相对于PC3，MGC803，A375和A549细胞分别为1.8、2.8、1.3和2.9μM，远高于商品吉非替尼（分别为7.2、7.6、7.2和9.8μM）。相反，化合物10s对NH3T3的IC 50值非常低，表明对正常细胞的作用很小，这也可以通过乳酸脱氢酶和a啶橙/溴化乙锭染色来证明。细胞构型和细胞周期的分析表明，化合物10s可能通过抑制24 h的细胞增殖而使细胞停留在G 0 / G 1相。复合10s也抑制ERK1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.036

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056740A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US20120220588A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且揭示了制备和使用它们的方法。
• Quinazoline compounds
  申请人：Kallander Lara S.

  公开号：US08859571B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及化合物，其化学式为：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Bowden, Bruce F.; Read, Roger W.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 4, p. 799 - 817
  作者：Bowden, Bruce F.、Read, Roger W.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Pollak; Goldstein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 351, p. 168
  作者：Pollak、Goldstein

  DOI：——

  日期：——