6-bromo-4-diazomethyl-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-diazomethyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-4-diazomethylcoumarin；6-Bromo-7-hydroxy-4-diazomethylcoumarin；Bhc-diazo；6-bromo-4-[(Z)-diazomethyl]-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O₃
• 分子量: 281.065
• InChiKey: IAKUTVMLBHHTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酰基二氯 、 6-bromo-4-diazomethyl-7-hydroxycoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pentanedioic acid bis(6-bromo-4-diazomethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking agent, crosslinking method, method of controlling gene expression, and method of examining gene function

  摘要：

  本发明提供了一种交联剂，其在两端具有光降解保护基团，用于交联双链核酸、核酸和蛋白质或多肽，或蛋白质或多肽，特别是双链RNA；一种使用该交联剂交联双链RNA或类似物的方法；一种调节基因表达的方法，可以在任意时机和位置控制目标基因的表达；以及一种检查基因功能的方法。根据本发明，双链核酸之间、核酸和蛋白质或多肽之间，或蛋白质或多肽之间，特别是双链RNA之间的交联可以很容易地形成，此外，交联也可以很容易地去除，因此可以高效地在任意时机和位置轻松控制目标基因的表达。因此，可以执行在特定时机和位置表达的基因的功能检查和/或鉴定。此外，可以抑制传统光遮蔽化合物难以抑制的双链RNA（siRNA）的RNAi效应，并且可以在任意时机和位置轻松控制目标基因的表达。

  公开号：

  US08084625B2
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-6-bromo-4-diazomethylcoumarin 在 锌 氮气 、 锌 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以to yield 37.5 mg (0.133 mmol, 100% yield) of compound 22的产率得到6-bromo-4-diazomethyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups with increased photosensitivities

  摘要：

  本文描述了从卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、黄色素基团、噻吩基团、硒氧黄色素基团或蒽基团中派生的保护基团。这些保护基团是光敏的，并且可以通过照射光线（例如紫外闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。

  公开号：

  US06472541B2

文献信息

• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• A method for regulating gene expression
  申请人：RIKEN

  公开号：EP1254955A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  A target gene can be expressed site-specifically and with desired timing without damaging the cell itself or inducing mutation in a nucleic acid molecule within the cell. Expression of the above target gene is suppressed by allowing a caging agent represented by the following formula (1) to bind to a nucleic acid molecule containing the target gene; and the suppression of expression of the above target gene is cancelled by detaching the caging agent from the above nucleic acid molecule by UV-illumination.

  在不损害细胞本身或诱发细胞内核酸分子突变的情况下，可按所需时间特异性地表达靶基因。通过让下式（1）表示的笼制剂与含有目的基因的核酸分子结合，抑制上述目的基因的表达；通过紫外线照射使笼制剂与上述核酸分子分离，消除对上述目的基因表达的抑制。
• Method for regulating gene expression
  申请人：——

  公开号：US20020155606A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A target gene can be expressed site-specifically and with desired timing without damaging the cell itself or inducing mutation in a nucleic acid molecule within the cell. Expression of the above target gene is suppressed by allowing a caging agent represented by the following formula (1) to bind to a nucleic acid molecule containing the target gene; and the suppression of expression of the above target gene is cancelled by detaching the caging agent from the above nucleic acid molecule by UV-illumination.

  在不损害细胞本身或诱发细胞内核酸分子突变的情况下，可按所需的时间定点表达目的基因。通过让下式（1）表示的笼制剂与含有目的基因的核酸分子结合，抑制上述目的基因的表达；通过紫外线照射使笼制剂与上述核酸分子分离，消除对上述目的基因表达的抑制。
• Photoregulation of thrombin aptamer activity using Bhc caging strategy
  作者：YiMing Li、Jing Shi、ZhaoFeng Luo、Hao Jiang、XiaoYun Chen、FengLiang Wang、Xu Wu、QingXiang Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.128

  日期：2009.9

  Thrombin aptamer was attempted to cage with Bhc (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl) group for controlling its specific affinity to target molecular through photolysis. By multiple-caging strategy, aptamer could be rendered biologically inert and partially restored with subsequently illumination. This provides a convenient method for photoregulating aptamer activity with exact spatiotemporal resolution. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1151350A4
  申请人：——

  公开号：EP1151350A4

  公开（公告）日：2002-08-21