(diphenylphosphino)(4-methoxyphenyl)methanone | 40841-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphino)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxybenzoyl)diphenylphosphan；diphenyl-4-methoxybenzoylphosphane；p-methoxylbenzoyldiphenylphosphine；p-anisoyldiphenylphosphine；4-Methoxy-benzoesaeure-diphenylphosphid；Diphenylphosphanyl-(4-methoxy-phenyl)-methanone；diphenylphosphanyl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 40841-61-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: DAECRNLSNQTQIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  473.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphino)(4-methoxyphenyl)methanone 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4-methoxyphenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 二苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(diphenylphosphino)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基膦配体对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

文献信息

• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• 一种合成含磷有机物的方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106928273B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种合成含磷有机物的方法，该方法包括，在惰性气体保护下，在过渡金属催化剂、溶剂和添加剂的存在下，使式1所示的卤代烃或磺酸酯与式2所示的酰基膦化合物进行偶联反应，得到式3所示的三价膦化合物；其中，R1、R2和R3各自独立地为C1‑C16烷基、C6‑C20芳基和C4‑C15杂芳基中的至少一种；所述添加剂为无机碱或有机碱。以酰基膦化合物作为安全膦试剂，用于过渡金属催化的碳‑磷键偶联反应合成含磷有机物的方法的产率高，且安全简便。
• 10.1021/acs.orglett.4c01995
  作者：Zhang, Yuting、Sun, Lu、Xu, Zhilong、Tan, Tian、Wang, Zhiqian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01995

  日期：——

  promoted by Lewis acids or Brønsted acids. In this work, a novel acylation of arenes with a highly electrophilic acylphosphonium salt was developed. The alkylation of the phosphorus atom in acylphosphines generated a neutral trivalent phosphine as a good leaving group and triggered the high electrophilicity of the acylphosphonium salt. Using acylphosphonium salts, 38 examples of acylations of arenes

  弗里德尔-克来福特酰化反应通常由路易斯酸或布朗斯台德酸促进。在这项工作中，开发了一种用高亲电子酰基鏻盐对芳烃进行酰化的新型方法。酰基膦中磷原子的烷基化生成中性三价膦作为良好的离去基团，并引发酰基鏻盐的高亲电性。使用酰基鏻盐，实现了芳烃、醇、苯酚、胺、硫醇甚至聚苯乙烯的 38 个酰化实例。通过31 P核磁共振监测芳烃的酰化并揭示了酰基鏻中间体的存在。酰基鏻盐的亲电能力按以下一系列受控反应排序：AcPR + ≈ AcOTf > AcI > AcCl。
• Lindner, Ekkehard; Huebner, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2574 - 2590
  作者：Lindner, Ekkehard、Huebner, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of α-Chiral Hydroxyalkylphosphines by a Catalytic Enantioselective Reduction of Acylphosphines
  作者：Minoru Hayashi、Hiroyuki Ishitobi、Yutaka Matsuura、Takashi Matsuura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/ol5024757

  日期：2014.11.21

  Enantioselective reduction of acylphosphines, after precomplexation with borane, proceeded smoothly in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst and catecholborane. alpha-Hydroxyalkylphosphine products were obtained as phosphineborane complexes in good yield and enantioselectivity. One of the products of the enantioselective reduction was successfully applied as an optically active phosphine ligand for asymmetric catalysis after suitable derivatization.