10-aminophenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester | 1191238-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-aminophenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 10-amino-9-phenanthrene-carboxylate；Methyl 10-aminophenanthrene-9-carboxylate；methyl 10-aminophenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1191238-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WHBMQEGOINNXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-aminophenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester 、 formamide 在 ammonium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到dibenzo[f,h]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device

  摘要：

  提供一种新型有机化合物，可有效改善元素特性和可靠性。该有机化合物由通用式（G1）表示，其结构中，二苯并喹噁啉环通过一个或多个芳基与具有空穴传输性质的骨架结合。通用式（G1）中的R1至R9中的任一种与通用式（G1-1）中的R10至R14中的任一种结合。注意，n为0至3中的任意值；m为1或2；A表示单键或芳基；B表示具有二苯并呋喃骨架、二苯并噻吩骨架或咔唑骨架的环；R1至R15中的每一个独立地表示氢、烷基、环烷基和芳基中的任意一种。

  公开号：

  US20170373257A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-cyano-1,1'-biphenyl-2-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到10-aminophenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的一锅合成新型10-取代的9-氨基菲

  摘要：

  在这封信中描述了9,10-二取代菲的有效合成。这些新颖有用的构建基块是通过一锅反应获得的，其中包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后在微波辐射下进行Dieckmann-Thorpe闭环反应。本信中将讨论选择合适的试剂和最佳的反应条件，以高产率分离中间体联苯化合物或最终取代的菲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.124

文献信息

• One-pot synthesis of novel poly-substituted phenanthrenes
  作者：Rodrigue Yougnia、Christophe Rochais、Jana Sopkovà-de Oliveira Santos、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.060

  日期：2010.4

  A one-pot synthesis of novel poly-substituted phenanthrenes is described in this article through a Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by a Dieckmann-Thorpe ring closure under microwave irradiation. The selection of the appropriate starting materials allowed us to introduce diversity on various positions of the phenanthrene ring system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.