(2-nitrobenzylidene)triphenylphosphorane | 42546-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrobenzylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)methylidene-triphenyl-lambda5-phosphane；(2-nitrophenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 42546-50-9
• 化学式: C₂₅H₂₀NO₂P
• 分子量: 397.413
• InChiKey: FAQBMXDAJPJMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrobenzylidene)triphenylphosphorane 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2,2'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -fluoropyridinium盐与维悌希试剂：一种新颖的和方便的方法，以对称的反式烯烃

  摘要：

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-nitrobenzylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• Convenient synthesis of 1,2,4-benzotrithiins from benzopentathiepin with phosphorus ylide
  作者：Ryu Sato、Kenji Chino

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80165-3

  日期：1991.10

  Novel 1,2,4-benzotrithiins were synthesized in satisfactory yields by treatment of benzopentathiepin with alkylidenephosphoranes. In this reaction, benzopentathiepin was found to serve as a 1,5-dipole synthon.

  通过用亚烷基正膦处理苯并五硫平以令人满意的收率合成了新的1,2,4-苯并三硫辛。在该反应中，发现苯并五氢噻吩用作1，5-偶极合成子。
• Gupta, K. C.; Saxena, B. K.; Pathak, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 312 - 314
  作者：Gupta, K. C.、Saxena, B. K.、Pathak, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-assisted N-alkylation of indoles: attempted application to polycyclization
  作者：Louis S. Hegedus、Peter M. Winton、Sudarsanan Varaprath

  DOI：10.1021/jo00324a004

  日期：1981.5
• Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1506 - 1515
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——