2-(hex-1-ynyl)thiophene | 19482-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(hex-1-ynyl)thiophene
• 英文别名: 2-(hex-1-yn-1-yl)thiophene；2-(1-hexynyl)thiophene；1-(2-thienyl)-1-hexyne；Thiophene, 2-(1-hexynyl)-；2-hex-1-ynylthiophene
• CAS: 19482-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: JHAPZNGZVACYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-ynyl)thiophene 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((E)-2-((E)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)-1-hexen-1-yl) thiophene
  参考文献：
  名称：

  一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法

  摘要：

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2016179968A
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(hex-1-ynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Chemoselective Phosphination of Titanacyclobutene: A Convenient Method for Synthesis of Allylphosphine Derivatives
  作者：Yiqing Zhou、Chao Chen、Xiaoyu Yan、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om500084j

  日期：2014.2.24

  Titanacyclobutenes reacted with chlorophosphine to afford titanoallylphosphines with high chemoselectivity, and the resulting titanoallylphosphine could be converted into functionalized allylphosphine sulfides via reactions with various electrophiles.

  Titanacyclobutenes与氯膦反应，得到具有高的化学选择性titanoallylphosphines，并将所得titanoallylphosphine可以通过与各种亲电反应，被转化成官能allylphosphine硫化物。
• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Electrooxidative Iridium-Catalyzed Regioselective Annulation of Benzoic Acids with Internal Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Hong-Wei Jia、Ying Liu、Yi-Kang Xing、Rui-Cong Ma、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Tian-Sheng Mei、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04168

  日期：2021.2.19

  Electrochemically driven, Cp*Ir(III)-catalyzed regioselective annulative couplings of benzoic acids with alkynes have been established herein. The combination of iridium catalyst and electricity not only circumvents the need for stoichiometric amount of chemical oxidant, but also ensures broad reaction compatibility with a wide array of sterically and electronically diverse substrates. This electrochemical

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。