(+/-)-monomorine I | 94535-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+/-)-monomorine I
• 英文别名: (±)-monomorine；(-)-Monomorine；(3S,5R,8aR)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 94535-27-0
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: HFUFMWLNHRIKMV-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 Rh on carbon potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 氢气 、 镉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的还原偶联的简明合成（±）-monomorine i

  摘要：

  从2-甲基哌啶开始描述了吲哚izidine生物碱（±）-单mono碱I的七步合成。合成的关键步骤是酰氯与β-锡烷基烯酮的钯催化还原偶联反应，得到1,4-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85335-5

文献信息

• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Indolizines: Access to Indolizidine Alkaloids
  作者：Nuria Ortega、Dan-Tam D. Tang、Slawomir Urban、Dongbing Zhao、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302218

  日期：2013.9.2

  complex serves as the catalyst for the high‐yielding and completely regioselective and asymmetric hydrogenation of substituted indolizines and 1,2,3‐triazolo‐[1,5‐a]pyridines. This method should provide ready access to bicyclic products bearing an N‐bridgehead, a motif appearing in 25–30 % of all naturally occurring alkaloids.

  越过N桥！钌/ N-杂环卡宾（NHC）络合物可作为取代吲哚嗪和1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡啶的高产率，完全区域选择性和不对称氢化的催化剂。该方法应使带有N桥头的双环产物易于获得，该花环出现在所有天然生物碱的25％至30％中。
• Cobalt(II)-based Metalloradical Activation of 2-(Diazomethyl)pyridines for Radical Transannulation and Cyclopropanation
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201711209

  日期：2018.2.19

  A new catalytic method for the denitrogenative transannulation/cyclopropanation of in‐situ‐generated 2‐(diazomethyl)pyridines is described using a cobalt‐catalyzed radical‐activation mechanism. The method takes advantage of the inherent properties of a CoIII‐carbene radical intermediate and is the first report of denitrogenative transannulation/cyclopropanation by a radical‐activation mechanism, which

  介绍了一种利用钴催化的自由基活化机理对原位生成的2-（重氮甲基）吡啶进行脱氮环转移/环丙烷化的新催化方法。该方法利用了Co III-卡宾自由基中间体的固有性质，并且是通过自由基激活机制进行脱氮脱环/环丙烷化的第一篇报道，并得到了各种控制实验的支持。（±）-单morine的总合成时间短，证明了金属-金属法的综合优势。
• Studies on the stereochemistry of nucleophilic additions to tetrahydropyridinium salts. A stereospecific total synthesis of (±)-monomorine I
  作者：Robert V. Stevens、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c39820000102

  日期：——

  A stereospecific total synthesis of the trail pheromone of the pharaoh ant is described.

  描述了法老蚁的尾信息素的立体有择的全合成。
• Concise Synthesis of Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids by a Highly Convergent Three‐Component Reaction
  作者：Guillaume Lapointe、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/chem.201003137

  日期：2011.3.7

  The synthesis of pyrrolidine and indolizidine derivatives through radical carboazidation of alkenes with α‐iodoketones, followed by reductive amination, is described. When properly substituted, further lactamization afforded pyrrolizidinones in good yield. This carboazidation/reductive amination sequence was efficiently applied to the total synthesis of three different simple alkaloids, including (±)‐monomorine

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。
• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。