(E)-2-<<1-(phenylthio)cyclopropyl>methylene>cyclohexanone | 76043-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-<<1-(phenylthio)cyclopropyl>methylene>cyclohexanone
• 英文别名: E-2-<(1-phenylthio)cyclopropylmethylene>cyclohexanone；E-2-[(1-phenylthio)cyclopropylmethylene]cyclohexanone；(2E)-2-[[1-(phenylthio)cyclopropyl]methylene]cyclohexan-1-one；(2E)-2-[(1-phenylsulfanylcyclopropyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 76043-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: TZVQRFIHPGJHGI-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  413.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<<1-(phenylthio)cyclopropyl>methylene>cyclohexanone 以9%的产率得到2-Phenylsulfanyl-spiro[4.5]dec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮的改进制备方法和新反应

  摘要：

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮可通过α-羟基亚甲基酮的锂盐与1-lithio-1-苯基硫代环丙烷的反应方便地制备，并通过用含水酸处理有效地转化为γ-酮基环丁酮，但成功率较低。热分解为-γ-酮基苯硫基环戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89117-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-<<1-(phenylthio)cyclopropyl>methylene>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-(Arylthio)cyclopropanecarboxaldehydes. Conjunctive reagents for secoalkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a015

文献信息

• Improved preparation of .gamma.-ketocyclobutanones
  作者：Janet A. Kaydos、Jeffrey H. Byers、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1021/jo00280a048

  日期：1989.9
• KAYDOS, JANET A.;BYERS, JEFFREY H.;SPENCER, THOMAS A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4698-4700
  作者：KAYDOS, JANET A.、BYERS, JEFFREY H.、SPENCER, THOMAS A.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; JUNGHEIM L. N., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 27, 7910-7925
  作者：TROST B. M.、 JUNGHEIM L. N.

  DOI：——

  日期：——
• BYERS, J. H.;SPENCER, T. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 6, 717-720
  作者：BYERS, J. H.、SPENCER, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(Arylthio)cyclopropanecarboxaldehydes. Conjunctive reagents for secoalkylation
  作者：Barry M. Trost、Louis N. Jungheim

  DOI：10.1021/ja00547a015

  日期：1980.12