3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-3-carbonyl)-2,4-pentadiene-1-bromotriphenylphosphine | 84592-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-3-carbonyl)-2,4-pentadiene-1-bromotriphenylphosphine
• 英文别名: [5-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl]triphenylphosphonium bromide；[5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 84592-32-5
• 化学式: Br*C₃₃H₃₆O₂P
• 分子量: 575.525
• InChiKey: YLJIAWIWLCACLS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• LogP：
  -0.04 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde 、 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-3-carbonyl)-2,4-pentadiene-1-bromotriphenylphosphine 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96.8%的产率得到虾青素
  参考文献：
  名称：

  一种虾青素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种虾青素的合成方法，属于医药化工技术领域，先制备化合物21和化合物22，再利用化合物21和化合物22合成化合物5，再利用化合物5与化合物6生成虾青素，整个制备过程原料易得，合成过程安全易操作，产物收率高；所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛，所述化合物22为2，2，4，6，6‑五甲基‑5，6，7，7a‑四氢‑5‑次甲基‑1，3‑苯并二氧戊环，所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2，6，6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2，4‑戊二烯基三苯基卤化鏻，所述化合物6为2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯二醛。

  公开号：

  CN113461583B
• 作为产物：
  描述：

  7,7a-二氢-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-苯并二恶茂-5(6H)-酮 在 iron(III) chloride 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-1-cyclohexene-3-carbonyl)-2,4-pentadiene-1-bromotriphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  一种虾青素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种虾青素的合成方法，属于医药化工技术领域，先制备化合物21和化合物22，再利用化合物21和化合物22合成化合物5，再利用化合物5与化合物6生成虾青素，整个制备过程原料易得，合成过程安全易操作，产物收率高；所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛，所述化合物22为2，2，4，6，6‑五甲基‑5，6，7，7a‑四氢‑5‑次甲基‑1，3‑苯并二氧戊环，所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2，6，6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2，4‑戊二烯基三苯基卤化鏻，所述化合物6为2，7‑二甲基‑2，4，6‑辛三烯二醛。

  公开号：

  CN113461583B

文献信息

• 一种虾青素中间体的合成方法
  申请人：上虞新和成生物化工有限公司

  公开号：CN107739390B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明涉及一种虾青素中间体的合成方法，具体如下：1)在液氨中加入锂反应，通入乙炔合成乙炔基锂，然后将液氨置换为有机溶剂，并加入1‑丁烯‑3‑酮继续反应，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔‑3‑醇锂；2)在液氨中加入锂反应，之后加入步骤1)中得到的产物，生成3‑甲基‑1‑戊烯‑4‑炔基锂‑3‑醇锂；3)步骤2)中的产物与杂二酮进行缩合反应，生成缩合物；4)步骤3)中的缩合物经过酸水解和还原三键之后得到2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮；5)2,4,4‑三甲基‑6‑羟基‑3‑(3‑甲基‑1,4‑二戊烯‑3‑羟基)‑2‑环己烯酮先后与氢溴酸和三苯基膦反应，最终生成虾青素中间体。该合成方法避免了额外保护基团的多次引入和反复水解，节约了原料，简化了路线。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXOVINYLIONOL AND ITS O-PROTECTED DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130116473A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the preparation of oxovinylionol and its O-protected derivatives of the formula I in which R is hydrogen or an OH protecting group, for example a group Si(R a ) 3 , by reacting a compound of the general formula II in which R has the meanings given above for formula I, i.e. β-vinyl ionol (formula II, R=hydrogen) or an O-protected derivative thereof (formula II, R═OH protecting group) with an oxidant in the presence of at least one transition metal, where the oxidant comprises at least one oxygen-containing compound which is selected from among hydrogen peroxide and organic hydroperoxides.

  本发明涉及制备氧基乙烯基异黄酮及其式I的O-保护衍生物，其中R为氢或OH保护基，例如Si（Ra）3基团。所述制备方法是通过将一般式II的化合物与氧化剂在至少一种过渡金属的存在下反应来实现的，其中R具有上述式I中给出的含义，即β-乙烯基异黄酮（式II，R=氢）或其O-保护衍生物（式II，R=OH保护基），所述氧化剂包括至少一种含氧化合物，所述氧化合物从过氧化氢和有机过氧化物中选择。