2-bromo-5-methoxy-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)benzamide | 1383744-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 1383744-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: MZEFIANKDCDNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)benzamide 、 formamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation

  摘要：

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300084v