5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline | 1609559-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]aniline
• CAS: 1609559-82-1
• 化学式: C₃₁H₂₆ClN₂P
• 分子量: 492.988
• InChiKey: JRLOEQTXXYESDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到6-chloro-1-p-tolyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦作为合成 1,2,3-苯并三唑的易得且方便的起始原料

  摘要：

  1-Aryl-1,2,3-苯并三唑系统是在温和条件下通过 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的高产环缩合反应合成的。该反应结束了从简单的硝基芳烃和芳胺开始的三步无卤素合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378448
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(4-methylphenyl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，N-芳基-2-亚硝基苯胺和二氧化碳一锅法合成1-芳基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮中的关键中间体是丙烯酰胺基膦

  摘要：

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561301

文献信息

• 2-(Arylamino)aryliminophosphoranes from 2-nitrodiarylamines
  作者：Emilia Łukasik、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/hc.21348

  日期：2016.11

  presented as an efficient method for synthesis of 2-(arylamino)aryliminophosphoranes, useful as starting materials in the synthesis of benzannulated nitrogen heterocycles. The reaction is complementary for the known synthesis of aryliminophosphoranes from 2-nitrosodiarylamines giving rise to obtain the title products in the broader scope. The presented protocol is simple and efficient although limited to

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。
• (2-Aminoaryl)iminophosphoranes as Versatile Starting Materials for the Synthesis of 1-Aryl-2-trifluoromethylbenzimidazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0041-1737489

  日期：2022.7

  A new route to 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles is described which involves the condensation of (2-arylamino)iminophosphoranes with trifluoroacetyl esters or trifluoroacetic anhydride. The method allows the synthesis of the title compounds from simple nitroarenes without the use of separate reduction steps and metallic reagents or expensive catalysts.

  描述了一种制备 2-(三氟甲基)苯并咪唑的新途径，该途径涉及 (2-芳基氨基)亚氨基正膦与三氟乙酰酯或三氟乙酸酐的缩合。该方法允许从简单的硝基芳烃合成标题化合物，而无需使用单独的还原步骤和金属试剂或昂贵的催化剂。
• Simple Synthesis of 2-Aminoaryliminophosphoranes from N-Aryl-2-nitroso­anilines and Their Application in 2-Aminobenzimidazole Synthesis
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0033-1340055

  日期：——

  Condensation of N-aryl-2-nitrosoanilines with triphenylphosphine leads efficiently to substituted aryliminophosphoranes which, in turn, react with alkyl isocyanates furnishing 2-alkylaminobenzimidazole derivatives in high yields.