3-methyl-4-phenylisoxazoline 2-oxide | 60239-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylisoxazoline 2-oxide
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 2-oxide；3-Methyl-4-phenyl-2-isoxazolin-N-oxid；3-Methyl-2-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2lambda~5~-oxazole；3-methyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 60239-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WFCQUUUFINADDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  306.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylisoxazoline 2-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-4-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  S-Ethenylsulfoximine derivatives. Reagents for ethylenation of protic nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基丙烯 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 以64%的产率得到3-methyl-4-phenylisoxazoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078

文献信息

• A General Metal-Assisted Synthesis of α-Halo Oxime Ethers from Nitronates and Nitro Compounds
  作者：Alexey Yu. Sukhorukov、Maria A. Kapatsyna、Tammy Lim Ting Yi、Hyeong Ryool Park、Yana A. Naumovich、Petr A. Zhmurov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201403083

  日期：2014.12

  α-halo oxime ethers from readily accessible nitronates and nitro compounds via bis(oxy)enamines is reported. A key step of the strategy involves the unprecedented reaction of bis(oxy)enamines with a metal (Co, Zn, Mg, Mn) halide that acts as both a promoter and halide (Br, I, Cl) source. A variety of cyclic and acyclic ethers of α-halo oximes, including previously unavailable trimethylsilyl ethers of α-iodo

  报道了一种通过双（氧）烯胺从容易获得的硝基化合物和硝基化合物合成 α-卤代肟醚的方法。该策略的一个关键步骤涉及双（氧）烯胺与金属（Co、Zn、Mg、Mn）卤化物的前所未有的反应，该卤化物既作为促进剂又作为卤化物（Br、I、Cl）源。各种 α-卤代肟的环状和非环状醚，包括以前无法获得的 α-碘肟的三甲基甲硅烷基醚，已经以良好到高的产率合成。
• Three-step assembly of 4-aminotetrahydropyran-2-ones from isoxazoline-2-oxides
  作者：A. S. Naumova、A. A. Mikhaylov、Yu. A. Khomutova、R. A. Novikov、D. E. Arkhipov、A. A. Korlyukov、S. L. Ioffe

  DOI：10.1039/c3ra47309k

  日期：——

  constructed by a three step protocol from easily available isoxazoline 2-oxides. In the first stage, the carbon skeleton of the target product is formed upon a C,C-coupling of a silyl ketene acetal with a nitronate function, under silyl triflate catalysis. The key step of the assembly consists of the oxidative cleavage of an endocyclic N–O bond of intermediate cyclic nitroso acetals with mCPBA, accompanied

  具有3-氨基官能团的四氢吡喃-2-酮与叔碳原子连接（一种广泛存在的天然片段），是通过三步操作从易得的异恶唑啉2氧化物中合成的。在第一阶段中，目标产物的碳骨架是在三氟甲磺酸硅烷基酯催化下，将具有亚硝酸盐官能团的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行C，C偶联而形成的。组装的关键步骤包括中间环亚硝基缩醛与m CPBA的内环N-O键的内环N-O键的氧化裂解，伴随着内酯环的闭合，产生β-硝基-δ-内酯的产率为63-85％。 。后者用合并的铝还原，以提供目标支架。
• Organocopper intermediates. Synthesis of 2-isoxazoline N-oxides and cyclopropanes
  作者：Michael Clagett、Adrian Gooch、Paul Graham、Norman Holy、Bruce Mains、Judy Strunk

  DOI：10.1021/jo00887a025

  日期：1976.12
• JOHNSON C. R.; LOCKARD J. P.; KENNEDY E. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 264-271
  作者：JOHNSON C. R.、 LOCKARD J. P.、 KENNEDY E. R.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Halomethylated cyclic nitronates: synthesis and nucleophilic substitution
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Yulia A. Khomutova、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.078

  日期：2011.6

  group attached to the C-3 atom of five- and six-membered cyclic nitronates (isoxazoline N-oxides and oxazine N-oxides, respectively) has been studied. The process involves silylation of starting 3-methyl-substituted cyclic nitronates followed by halogenation of the resulting N-(silyloxy)enamines. While five- and six-membered cyclic enamines behave similarly toward elemental bromine and iodine, their

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。