<(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide | 72297-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (3Z)-non-3-en-1-yl-triphenylphosphoniumiodide；(Z)-(3-nonen-1-yl)triphenylphosphonium iodide；(Z)-non-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide；iodure de non-3Z-en-1-yltriphenylphosphonium；(3Z)-3-nonenyl-1-triphenylphosphoniumiodide；(Z)-non-3-enyl(triphenyl)phosphonium iodide；(Z)-(3-nonenyl)-triphenylphosphonium iodide；[(Z)-non-3-enyl]-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 72297-07-5
• 化学式: C₂₇H₃₂P*I
• 分子量: 514.429
• InChiKey: JPLIVGYZKXWMQL-NAFXZHHSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6Z),(9Z)-pentadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在绿藻 Ulva pertusa 中产生长链醛的酶系统的特异性

  摘要：

  摘要 在 4000 g 的匀浆沉淀物中发现了大部分酶活性产生长链醛 (LCA)，如 (8Z)-十七烯醛、(8Z,11Z)-十七碳烯醛、(8Z,11Z,14Z)-十七碳三烯醛。绿藻，Ulva pertusa。通过添加 0.2% Triton X-100，很容易从沉淀物中溶解 LCA 形成活性。溶解的 LCA 形成活性显示出最佳 pH 值范围为 8.5-9.5。α-亚麻酸是一种非常好的底物，但γ-亚麻酸是一种较差的活性底物。亚油酸是整个系列 (ω6Z,ω9Z)-二烯酸的最佳底物，其中链长从 C13 到 C20。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80021-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 <(3Z)-nonen-1-yl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邮编的不对称二羟基化和一锅环氧化途径：一种新的反式环氧化合物，作为Orgyia postica（Walker）的性信息素成分

  摘要：

  已经实现了（+）-和（-）-后诱变的高度对映选择性合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化反应和一锅环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00685-3

文献信息

• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• Soybean Lipoxygenase and Horseradish Peroxidase Catalysed Asymmetric Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Chiral (Z,E) Diene-Diols
  作者：Jhillu S. Yadav、S. Nanda、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-14907

  日期：——

  Unnatural synthetic substrates with a properly spaced prosthetic modifier having non-ionic hydroxy terminus undergoes soybean lipoxygenase catalysed asymmetric peroxidation followed by horseradish peroxidase induced reduction affords (Z, E)-diene-diol in high enantiomeric excess.

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。
• Enzymatic asymmetric hydroxylation of unnatural substrates with soybean lipoxygenase
  作者：J.S. Yadav、S. Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00381-0

  日期：2001.8

  terminus undergo asymmetric hydroxylation with soybean lipoxygenase. The prosthetic modifier supplies the missing structural features needed for enzymatic recognition and controls the regiochemical outcome of the reaction by its high hydrophobic content. The effect of pH on the regiochemistry clearly shows that all the substrates can arrange themselves at the active site of soybean lipoxygenase in only one

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。
• An Efficient Synthesis of (–)-Posticlure: The Sex Pheromone ofOrgyia postica
  作者：Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.200700449

  日期：2007.10

  An efficient multigram synthesis of (–)-posticlure, the first trans-epoxide sex pheromone found in Orgyia postica, from diethyl L-tartrate is described. The synthesis was completed in seven steps and 27 % overall yield. The synthetic strategy features double-Wittig olefination and a stereoselective one-pot conversion of diol to epoxide as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从 L-酒石酸二乙酯中高效合成 (-)-posticlure，这是在 Orgyia postica 中发现的第一种反式环氧化物性信息素。合成分七个步骤完成，总产率为 27%。该合成策略以双维蒂希烯化和二醇立体选择性一锅法转化为环氧化物为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET/OU PROPHYLACTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017112865A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure features amino lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include an amino lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, PEG lipids, or a combination thereof. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactic agents such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactic agents to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及氨基脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括氨基脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质、PEG脂质或二者的组合。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防剂，如RNA，可用于将治疗和/或预防剂传递至哺乳动物细胞或器官，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。