(E)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde | 30545-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(Pyrrolidin-1-yl)prop-2-enal；β-pyrrolidinoacrolein；3-(Pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde；(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enal
• CAS: 30545-31-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: RWIQVYRTJVMIKO-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(Pyrrolidin-1-yl)prop-2-inal
  参考文献：
  名称：

  Synthese von gestapelten `Push-Pull'-Acetylenen

  摘要：

  In view of possible solid-state polymerizations of crystalline stacked 'push-pull'-acetylenes 1. a series of compounds 1 has been synthesized (Scheme 3), and the results of,X-ray analyses of 'push-pull'-acetylenes Id,e,f are discussed. Of these three compounds, methyl 2-morpholinoacetylene carboxylate (Id) is by far the best candidate giving crystals with nicely stacked molecules (Fig. 3). Even in this case, however, stacking parameters d= 4,12 Angstrom and alpha = 31,6 degrees are too large for allowing solid-state polymerizations.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<326::aid-hlca326>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(1,4-butylene)-1,5-1,5-diazapentadiene perchlorate 在 水 作用下， 生成 (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sheves, Mordechai; Friedman, Noga, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 260 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of β-Aminoenals through Reaction of 1,2,3-Triazine with Secondary Amines
  作者：Ryan E. Quiñones、Christopher M. Glinkerman、Kaicheng Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01543

  日期：2017.7.7

  Simple and direct nucleophilic addition of secondary amines, including imidazole, to 1,2,3-triazine under mild reaction conditions (THF, 25–65 °C, 12–48 h), requiring no additives, cleanly provides β-aminoenals 4 in good yields (21 examples, 31–79%). The reaction proceeds by amine nucleophilic addition to C4 of the 1,2,3-triazine, in situ loss of N2, and subsequent imine hydrolysis to provide 4.

  简单而直接的亲核加成的仲胺，包括咪唑，对1,2,3-三嗪反应条件温和（THF，25-65℃，12-48 h）中，不需要添加剂下，干净地提供β-aminoenals 4中产量高（21个例子，占31–79％）。该反应通过将胺亲核加成到1,2,3-三嗪的C4中，在原位损失N 2以及随后的亚胺水解以提供4来进行。
• [EN] CERTAIN PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PARTICULIERS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015188777A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are certain EGFR mutant selective inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use therefor.

  提供了某些EGFR突变选择性抑制剂，它们的药物组成和使用方法。
• Solvent-Dependent Competitive Rearrangements of Cyclic Tertiary PropargylamineN-Oxides
  作者：Anna Szabó、Ágnes Galambos-Faragó、Zoltán Mucsi、Géza Timári、Lelle Vasvári-Debreczy、István Hermecz

  DOI：10.1002/ejoc.200300461

  日期：2004.2

  In protic media, cyclic propargylamine N-oxides 1 undergo solvent-dependent competitive rearrangements leading to enamino aldehydes 5, acrylamides 3, and secondary amines 4. The ratios of the products are evaluated and the possible mechanism of the competing reactions is interpreted by reaction kinetics studies and ab initio calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在质子介质中，环状炔丙基胺 N-氧化物 1 经历依赖于溶剂的竞争性重排，导致烯氨基醛 5、丙烯酰胺 3 和仲胺 4。评估产物的比例，并通过反应动力学解释竞争反应的可能机制研究和从头计算。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040063705A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer.

  本发明涵盖化合物、类似物、前药及其药学上可接受的盐、制药组合物、用途和预防和治疗癌症的方法。
• BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3444251A1

  公开（公告）日：2019-02-20

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了可用作布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂并表现出理想特性的化合物及其组合物。