(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethene | 76711-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethene
• 英文别名: (E)-(4-methoxystyryl)trimethylsilane；(E)-trimethyl<2-(4-methoxyphenyl)ethenyl>silane；[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 76711-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: XBCCXDQOKCBZPO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.18 g的产率得到E-2'-p-methoxystyryl iodide
  参考文献：
  名称：

  从苯乙烯类化合物一锅法合成（E）-β-芳基乙烯基卤化物

  摘要：

  基于连续钌催化的甲硅烷基化偶联-N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应，由苯乙烯高度立体选择性地一锅合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-β-芳基乙烯基溴化物的新有效协议报告了反应。

  DOI：

  10.1021/ol901233j
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1-(4-methoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyl-ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Enantioselective Scandium-Catalyzed Vinylsilane Additions:  A New Approach to the Synthesis of Enantiopure β,γ-Unsaturated α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：David A. Evans、Yimon Aye

  DOI：10.1021/ja063878k

  日期：2006.8.1

  The development of the Lewis acid-catalyzed alkenylation using trimethylvinylsilanes is described. Both aliphatic and aromatic vinylsilanes were effective nucleophiles at room temperature affording chiral allylic alcohol products in excellent enantioselectivities (97 → 99% ee) and in moderate to good yields (45−99%). Complete retention of vinysilane geometry was observed where applicable.

  描述了使用三甲基乙烯基硅烷的路易斯酸催化烯基化的发展。脂肪族和芳香族乙烯基硅烷在室温下都是有效的亲核试剂，以优异的对映选择性 (97 → 99% ee) 和中等至良好的产率 (45-99%) 提供手性烯丙醇产品。在适用的情况下观察到乙烯基硅烷几何形状的完全保留。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Bis-(aryl)manganese Nucleophiles with Alkenyl Halides: Optimization and Mechanistic Investigations
  作者：Lidie Rousseau、Alexandre Desaintjean、Paul Knochel、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.3390/molecules25030723

  日期：——

  Various substituted bis-(aryl)manganese species were prepared from aryl bromides by one-pot insertion of magnesium turnings in the presence of LiCl and in situ trans-metalation with MnCl2 in THF at −5 °C within 2 h. These bis-(aryl)manganese reagents undergo smooth iron-catalyzed cross-couplings using 10 mol% Fe(acac)3 with various functionalized alkenyl iodides and bromides in 1 h at 25 °C. The aryl-alkenyl

  在 LiCl 存在下，通过一锅法插入镁屑，并在-5°C 下在 THF 中与 MnCl2 在 2 小时内原位金属转移，从芳基溴化物制备了各种取代的双（芳基）锰物种。这些双（芳基）锰试剂使用 10 mol% Fe(acac)3 与各种功能化的链烯基碘化物和溴化物在 25°C 下在 1 小时内进行平滑的铁催化交叉偶联。通过顺磁性 1 H-NMR 彻底研究了芳基-烯基交叉偶联反应机理，确定了三配位的 ate-铁 (II) 物种在催化过程中的关键作用。
• Build-up of double carbohelicenes using nitroarenes: dual role of the nitro functionality as an activating and leaving group
  作者：Fulin Zhou、Fujian Zhou、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/d0sc02058c

  日期：——

  streamlined and simplified synthetic route to double carbohelicenes starting from nitroarenes through sequential nitro-activated ortho-C–H arylation, denitrative alkenylation and intramolecular cyclodehydrogenation. In this synthetic strategy, the nitro group plays a dual role namely as a leaving group for the denitrative alkenylation and as an activating group for ortho-C–H arylation, which is distinct

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。