(2-Naphthoyl)methyltriphenylphosphonium bromide | 2689-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Naphthoyl)methyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: β-Naphthacyl-triphenylphosphoniumbromid；<2-Oxo-2-(2)naphthyl-aethyl>-triphenyl-phosphoniumbromid；[2-(Naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl](triphenyl)phosphanium bromide；(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 2689-60-3
• 化学式: Br*C₃₀H₂₄OP
• 分子量: 511.398
• InChiKey: LRALBCCEYDLBMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Naphthoyl)methyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E,7E)-1,9-di(naphthalen-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  化学诱导的阴离子自由基环加成：双（烯酮）通过均相电子转移的分子内环丁烷化

  摘要：

  描述了由化学试剂的均相电子转移引起的阴离子自由基环加成反应的第一个例子。具体而言，在暴露于 chrysene 阴离子自由基后，发现双（烯酮）底物参与立体选择性分子内 [2 + 2] 环加成。这些研究以及相应的电化学引发的反应提供了对这种全新的反应模式的深入了解，并支持扩展这种新型反应类型的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja030543j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Naphthoyl)methyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性和区域发散性金和手性布朗斯台德酸催化的 1,10-Dien-4-yn-3-yl 乙酸酯的环异构化/Diels-Alder 反应：降冰片烯嵌入三碳环的合成

  摘要：

  一种依赖金(I)-和手性布朗斯台德酸对映选择性和区域发散合成六氢-2 H -2,4a-甲萘-4-基酯和八氢-2,4-甲甘蓝-1-基酯的合成方法描述了 ( E )-1,10-二烯-4-yn-3-基乙酸酯的环异构化/狄尔斯-阿尔德 (CDA) 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00621

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Diastereomers: Diastereo‐ and Enantioconvergent Michael–Henry Reactions to Afford Spirooxindoles Bearing Furan‐Fused Rings
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202108734

  日期：2021.9.20

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) reactions of racemic diastereomer mixtures that afford the products as essentially single diastereomers with high enantioselectivities are described. We demonstrated the DYKAT in the diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindoles bearing furan-fused rings. The starting materials of the DYKAT, dihydrobenzofuranone derivatives, were synthesized

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，
• Benzylamine as Hydrogen Transfer Agent: Cobalt‐Catalyzed Chemoselective C=C Bond Reduction of β‐Trifluoromethylated α,β‐Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Transfer
  作者：Xuewei Li、Xiaoting Wu、Liang Tang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901210

  日期：2019.11.4

  of β-CF3 -α,β-unsaturated ketones using benzylamine as hydrogen transfer agent involving intramolecular 1,5-hydrogen transfer is reported. The reaction proceeded smoothly with a relatively wide range of substrates including those bearing aromatic heterocycles such as a furyl ring system in high yields (74-92 %). This provides an efficient method for the synthesis of β-CF3 saturated ketones in one-pot

  报道了使用苄胺作为涉及分子内1，5-氢转移的氢转移剂，有效地钴催化的β-CF3-α，β-不饱和酮的化学选择性还原。反应可在相对较宽的底物范围内顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃环系统，产率高（74-92％）。这为一锅法合成β- 饱和酮提供了一种有效的方法。该方法还适用于选择性C = C还原不含β- -取代基的其他烯酮底物，其中β-取代或β，β-二取代的烯酮是可以耐受的，从而以高收率获得了所需的产物（72-75 ％）。机理研究表明该反应涉及1，5-氢转移。
• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。