tetraphenylphosphonium triflate | 111928-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenylphosphonium triflate
• 英文别名: tetraphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate；Tetraphenylphosphanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 111928-10-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₄H₂₀P
• 分子量: 488.467
• InChiKey: HSPFYCYQLYXTDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 tetraphenylphosphonium triflate 在 lanthanum(III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐的镍催化还原 Csp2-Csp3 交叉偶联

  摘要：

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02893
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetraphenylphosphonium triflate
  参考文献：
  名称：

  季芳基phospho盐的合成：光氧化还原介导的膦芳基化

  摘要：

  我们报告了一种在环境温度下构建季芳基磷鎓盐的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc00556j

文献信息

• Multicomponent reactions involving phosphines, arynes and aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Trinadh Kaicharla、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c4cc05420b

  日期：——

  heterocycles, the reactions in which phosphines are incorporated into the final product are rare, and the reports on phosphine addition to highly electrophilic arynes are scarce. Herein, we report the phosphine triggered multicomponent reaction of arynes and aldehydes, which takes place via the formal [3+2] cycloaddition of an initially generated 1,3-phosphonium zwitterion from phosphines and arynes with aldehydes

  尽管亲核膦催化是构建各种碳环和杂环的有力工具，但最终产物中掺入膦的反应却很少，而且关于将膦添加到高度亲电的芳烃中的报道很少。在本文中，我们报告了膦引发的芳烃和醛的多组分反应，该反应是通过从膦和芳烃与醛的最初生成的1,3-phosph两性离子的正式[3 + 2]环加成反应而发生的。基于苯并恶唑磷体系，该反应以高收率形成了多种范围的稳定的五价phosphor烷。
• Reactions of bicycloalkenyldiiodonium salts with nucleophiles
  作者：Peter J. Stang、Andreas Schwarz、Thorsten Blume、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61769-0

  日期：1992.11

  Alkenyldiiodonium salts 1 react with a number of anionic nucleophiles to give the corresponding products of the vinylic nucleophilic substitution of the iodobenzene moiety. However, analogous reaction with Ph3P leads to the formation of tetraphenylphosphonium salt and diiodoalkene.

  烯基二碘鎓盐1与许多阴离子亲核试剂反应，得到碘代苯部分的乙烯基亲核取代的相应产物。然而，与Ph 3 P的类似反应导致四苯基phenyl盐和二碘代烯烃的形成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Tetraarylphosphonium Salts
  作者：David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702355c

  日期：2008.1.1

  An efficient method to synthesize functionalized tetraarylphosphonium salts is described. This palladium-catalyzed coupling reaction between aryl iodides, bromides, or triflates and triphenylphosphine generates phosphonium salts in high yields. The coupling is compatible with a variety of functional groups such as alcohols, ketones, aldehydes, phenols, and amides.

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。
• Catalyst‐Free Arylation of Tertiary Phosphines with Diaryliodonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Mikhail V. Livantsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/chem.201902955

  日期：2019.9.25

  The visible-light-induced arylation of tertiary phosphines with aryl(mesityl)iodonium triflates to produce the quaternary phosphonium salts occurs under mild, metal, and catalyst-free conditions. Photo-excited EDA complexes between diaryliodonium salts and phosphines supposedly enable this transformation, which is difficult to achieve through the traditional ground-state reactions. Demonstrating high

  在温和，无金属和无催化剂的条件下，发生可见光诱导的叔膦与芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯的芳基化反应，生成季phospho盐。据推测，二芳基碘鎓盐和膦之间的光激发EDA络合物能够实现这种转化，而这种转化很难通过传统的基态反应来实现。该方法显示出高的官能团耐受性，广泛的范围和芳基基团转移的完全选择性，该方法特别适合于在基于金属的催化方法中具有挑战性的空间拥挤的膦。
• Rapid Synthesis of Zwitterionic Phosphonium Benzoates by a Three‐Component Coupling Involving Phosphines, Arynes and CO ₂
  作者：Subrata Bhattacharjee、Anjali Raju、Rahul N. Gaykar、Rajesh G. Gonnade、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/asia.202000610

  日期：2020.7.16

  A mild and easy to perform multicomponent coupling involving phosphines, arynes generated from 2‐(trimethylsilyl)aryl triflates, and CO2 allowing the transition‐metal‐free synthesis of zwitterionic phosphonium benzoates has been developed. The reaction proceeds via the generation of 1 : 1 zwitterionic intermediates from phosphines and arynes followed by the interception with CO2 to deliver the carboxylates

  已开发出一种温和且易于执行的多组分偶联，涉及膦，2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃和CO 2，可实现两性离子苯甲酸phospho的无过渡金属合成。反应是通过从膦和芳烃中生成1：1的两性离子中间体进行的，然后被CO 2截留，以中等至良好的收率（而不是预期的苯并氧杂膦3（1H）-1）递送羧酸盐。