(S)-diethyl 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1197208-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-3-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1197208-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 421.45
• InChiKey: ADEQJHPKFQKGOK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-diethyl 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩大金鸡纳生物碱催化的吲哚的对映选择性α-氨基化的范围：一种多功能的光学活性3-氨基-2-羟吲哚衍生物的方法。

  摘要：

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo902039a

文献信息

• Asymmetric α-amination of 3-substituted oxindoles using chiral bifunctional phosphine catalysts
  作者：Qiao-Wen Jin、Zhuo Chai、You-Ming Huang、Gang Zou、Gang Zhao

  DOI：10.3762/bjoc.12.72

  日期：——

  A highly enantioselective α-amination of 3-substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by amino acids-derived chiral phosphine catalysts is reported. The corresponding products containing a tetrasubstituted carbon center attached to a nitrogen atom at the C-3 position of the oxindole were obtained in high yields and with up to 98% ee.

  报道了一种由氨基酸衍生的手性膦催化剂催化的含氮杂环化合物-偶氮二羧酸酯与3-取代氧吲哚的高对映选择性α-胺化反应。在此反应中，产物的C-3位置上的氮原子与四取代碳中心相连，产物收率高，对映体纯度可达98%。
• Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective α-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives
  作者：Tommy Bui、Mar Borregan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo902039a

  日期：2009.12.4

  A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, α-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C−N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。