ethyl N-[(3S)-1-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate | 1197208-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(3S)-1-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1197208-64-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: ZMGWVLDUFUUXKS-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-benzylindolin-2-one 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到ethyl N-[(3S)-1-benzyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大金鸡纳生物碱催化的吲哚的对映选择性α-氨基化的范围：一种多功能的光学活性3-氨基-2-羟吲哚衍生物的方法。

  摘要：

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo902039a

文献信息

• Long-Lived Polymer-Supported Dimeric Cinchona Alkaloid Organocatalyst in the Asymmetric α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1021/acscatal.6b01141

  日期：2016.7.1

  quantitative yields and high enantiomeric purity (89–95% ee) were attained in the course of 100 reaction cycles of a polystyrene resin-supported Cinchona alkaloid organocatalyst in the enantioselective α-amination of 2-oxindoles with diethyl azodicarboxylate. The catalytic material proved stable for >5300 h operation time over 8 months.

  在2-氧吲哚与偶氮二甲酸二乙酯的对映选择性α-胺化反应中，聚苯乙烯树脂负载的金鸡纳生物碱有机催化剂的100个反应循环中，获得了近乎定量的产率和高对映体纯度（89-95％ee）。证明该催化材料在8个月内可稳定运行> 5300 h。
• Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective α-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives
  作者：Tommy Bui、Mar Borregan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo902039a

  日期：2009.12.4

  A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, α-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C−N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。