furan-2-ylmethyl 3-oxobutanoate | 32596-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: acetoacetic acid furfuryl ester
• CAS: 32596-21-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: WJBSUJZTOQWBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl 3-oxobutanoate 在 磺酰氯 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aR,8aS)-4-(4-Fluoro-phenyl)-3a,4-dihydro-1,7-dioxa-4,5-diaza-cyclopenta[c]pentalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内腈酰亚胺环加成到呋喃环上：合成新的 3a,4-Dihydro-6H-difuro[3,2-c;3,4-d]pyrazole Skeleton

  摘要：

  呋喃环上的分子内腈酰亚胺环加成已被用于构建迄今为止未知的 3a,4-dihydro-6H-difuro[3,2-c;3,4-d] 吡唑骨架。

  DOI：

  10.1039/a805289a
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper ferrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到furan-2-ylmethyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nano CuFe₂O₄: an efficient, magnetically separable catalyst for transesterification of β-ketoesters

  摘要：

  通过利用磁性CuFe2O4纳米颗粒作为催化剂，在中性条件下，从乙酰乙酸甲酯高产率地制备了各种β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra15014g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Sodium Iodide Symporter Inhibitors
  作者：Pierre Lacotte、Celine Puente、Yves Ambroise

  DOI：10.1002/cmdc.201200417

  日期：2013.1

  The sodium iodide symporter (NIS) is responsible for the accumulation of iodide in the thyroid gland. This transport process is involved in numerous thyroid dysfunctions and is the basis for human contamination in the case of exposure to radioactive iodine species. 4‐Aryl‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones were recently discovered by high‐throughput screening as the first NIS inhibitors. Described herein

  碘化钠共转运蛋白（NIS）负责碘在甲状腺中的积累。这种运输过程涉及许多甲状腺功能障碍，是暴露于放射性碘物种时人为污染的基础。4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一种通过高通量筛选最近发现的化合物是第一种NIS抑制剂。本文描述了115个在嘧啶酮核心上五个关键位置具有结构修饰的衍生物的合成和评估。这项研究为这类新型抑制剂提供了广泛的构效关系，将为进一步开发具有体内功效和足够药代动力学特性的化合物奠定基础。另外，SAR调查提供了更有效的化合物，其表现出的IC 50为3.2的n值中号在大鼠甲状腺细胞系（FRTL5）。
• 1,4-Dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04048171A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  1,4-Dihydropyridines of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, straight, branched or cyclic lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkinyl, unsubstituted or substituted; or benzyl, or phenethyl, unsubstituted or substituted in the aryl portion; R' is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R" is alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkinyl of 2 to 6 carbon atoms, cyclic alkenyl of 3 to 6 carbon atoms interrupted by oxygen, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or alkinyl of 2 to 6 carbon atoms interrupted by 1 or 2 oxygen atoms, or alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or alkinyl of 2 to 6 carbon atoms substituted by hydroxyl; and R'"is unsubstituted or substituted aryl; cyclohexyl; benzyl; styryl; pyridyl; pyrimidyl; furyl; thienyl; pyrrolyl; pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl substituted by alkyl of 1 or 2 carbon atoms; or substituted pyrimidyl: ##STR2## are useful for their coronary dilating effect, their nitrite-like effect on the heart, their anti-fibrillation effect, their vascular-spasmolytic effect and muscular-spasmolytic effect, and as anti-hypertensives.

  公式为：##STR1## 其中，R为氢，直链，支链或环状低碳基，低碳烯基或低碳炔基，未取代或取代；或苄基，或苯乙基，未取代或取代芳基部分；R'为1至4个碳原子的烷基；R"为2至6个碳原子的烯基，2至6个碳原子的炔基，被氧断裂的3至6个碳原子的环状烯基，2至6个碳原子的烯基或2至6个碳原子的炔基，被1或2个氧原子打断的，或2至6个碳原子的烯基或2至6个碳原子的炔基，被羟基取代；R'"为未取代或取代的芳基；环己基；苄基；苯乙烯基；吡啶基；嘧啶基；呋喃基；噻吩基；吡咯基；被1或2个碳原子取代的吡啶基，吡咯基，噻吩基或呋喃基；或取代的嘧啶基：##STR2## 它们对于其冠状动脉扩张作用，其类硝酸盐对心脏的作用，其抗心房颤动作用，其血管痉挛作用和肌肉痉挛作用以及作为降压药物而有用。
• N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack adducts with 1,3,5-triazine compounds as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters
  作者：Govardhan Duguta、Chinna Rajanna Kamatala、Satish Kumar Mukka、Bhooshan Muddam、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1080/00397911.2020.1750033

  日期：2020.6.2

  Abstract N, N’-dimethyl formamide (DMF) mediated Vilsmeier–Haack (VH) adducts with 1,3,5-triazine compunds such as trichloroisocyanuric acid (TCCA) and trichlorotriazine (TCTA) were prepared by replacing classical oxy chlorides POCl3, and SOCl2, which were explored as efficient catalysts for the transesterification of β-ketoesters. The prepared (TCCA/DMF) and (TCTA/DMF) adducts improved greenery of

  摘要 通过取代经典的氯氧氯化物 POCl3，制备了 N, N'-二甲基甲酰胺 (DMF) 介导的 Vilsmeier-Haack (VH) 加合物与三氯异氰尿酸 (TCCA) 和三氯三嗪 (TCTA) 等 1,3,5-三嗪化合物。 SOCl2，被探索作为β-酮酯酯交换的有效催化剂。制备的 (TCCA/DMF) 和 (TCTA/DMF) 加合物改善了经典 Vilsmeier-Haack 试剂 (POCl3/DMF) 和 (SOCl2/DMF) 的绿色，并证明了它们更好的催化活性。反应时间范围：3.5 到 6.5 小时（SOCl2/DMF）；2.8–5.2 小时（POCl3/DMF）；2.5–5.2 小时 (TCCA/DMF) 和 2.5–5.0 小时 (TCTA/DMF) 催化系统。使用这些试剂的超声波 (US) 辅助方案进一步缩短了反应时间（两到三倍），而使用这些试剂的微波辅助 (MW) 协议要有效得多。与美国辅助反应相比，在
• Manganese(II) salts as efficient catalysts for chemo selective transesterification of β-keto esters under non-conventional conditions
  作者：G. Krishnaiah、B. Sandeep、D. Kondhare、K.C. Rajanna、J. Narendar Reddy、Y. Rajeshwar Rao、P.K. Zhubaidha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.030

  日期：2013.2

  Transesterification of β-ketoesters with various alcohols has been studied under conventional and non-conventional conditions using desktop chemicals such as Mn(II) salts as catalysts. These methods offered transesterification of β-ketoesters in good yields with dramatic rate accelerations and reduced reaction times. The developed protocols under nonconventional methods such as sonication and microwave

  已经在常规和非常规条件下使用台式化学药品（例如Mn（II）盐）作为催化剂研究了β-酮酸酯与各种醇的酯交换反应。这些方法提供了高产率的β-酮酸酯的酯交换反应，并显着加快了反应速度并缩短了反应时间。与现有程序相比，在非常规方法（如超声处理和微波辐射）下开发的协议非常有前途。
• Preparation of mesoporous carbon nitride materials using urea and formaldehyde as precursors and catalytic application as solid bases
  作者：Jie Xu、Yue Wang、Jie-Kun Shang、Dan Ma、Yong-Xin Li

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.035

  日期：2017.5

  results show that the materials possess high surface areas (331–355 m2 g−1), relatively concentrated pore size of ca. 6 nm, and abundant and multiple nitrogen-containing species. As heterogeneous base catalysts, mesoCN materials demonstrate high catalytic activity and selectivity in both Knoevenagel condensation and transesterification reactions.

  通过廉价的环保型尿素和甲醛作为前体，以介孔二氧化硅泡沫（MCF）为模板，通过纳米浇铸方法制造了一系列介孔氮化碳材料。已经应用了多种技术（包括XRD，TEM，元素分析，FT-IR，XPS和CO 2 -TPD）表征了mesoCN材料的理化性质，结果表明该材料具有较高的表面积（331-355）。 m 2  g -1），相对集中的孔径约为。6 nm，并且有丰富的多种含氮物质。作为多相碱催化剂，mesoCN材料在Knoevenagel缩合和酯交换反应中均显示出高催化活性和选择性。